Acetic acid 1-((1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-1-methyl-ethoxymethyl ester | 127681-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 1-((1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-1-methyl-ethoxymethyl ester
• 英文别名: 2-[(1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]propan-2-yloxymethyl acetate
• CAS: 127681-70-3
• 化学式: C₁₃H₂₀O₅
• 分子量: 256.299
• InChiKey: HUGMQKUEWLSPAS-KXUCPTDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 1-((1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-1-methyl-ethoxymethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,2-dimethyl-3-(1-hydroxy-2-methyl-2-propen-1-yl)-1-cyclopropanecarboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  （IR）-（+）-菊苣酸的合成

  摘要：

  描述了由（R，R）-酒石酸合成（IR）-菊酸。二醇8被转化为单MEM保护的化合物8b。使用甲磺酰氯-三乙胺-D MAP对叔醇进行脱水，并用液氨中的锂处理生成的产物，得到10。使用可溶性铜络合物将10的重氮酯进行分子内环丙烷化，得到12。裂解MEM醚，叔醇脱水，然后在液体氨中用锂还原裂解，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89196-1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-dimethyl-2-(β-methoxyethoxymethoxy)-4-hexen-3-yl diazoacetate 在 copper acetylacetonate 、 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Acetic acid 1-((1S,2R,5R)-6,6-dimethyl-4-oxo-3-oxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-1-methyl-ethoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （IR）-（+）-菊苣酸的合成

  摘要：

  描述了由（R，R）-酒石酸合成（IR）-菊酸。二醇8被转化为单MEM保护的化合物8b。使用甲磺酰氯-三乙胺-D MAP对叔醇进行脱水，并用液氨中的锂处理生成的产物，得到10。使用可溶性铜络合物将10的重氮酯进行分子内环丙烷化，得到12。裂解MEM醚，叔醇脱水，然后在液体氨中用锂还原裂解，得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89196-1

文献信息

• YADAV, J. S.;MYSOREKAR, SUDHA V.;RAO, A. V. RAMA, TETRAHEDRON, 45,(1989) N3, C. 7353-7360
  作者：YADAV, J. S.、MYSOREKAR, SUDHA V.、RAO, A. V. RAMA

  DOI：——

  日期：——