4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-D-erythrose | 126774-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-D-erythrose
• 英文别名: [(4R,5R)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl acetate
• CAS: 126774-44-5
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: ONCRMUKHBFOWQK-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-D-erythrose 在 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 172.0h， 生成 ethyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-arabino-hexonate 、 ethyl 3,6-anhydro-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-ribo-hexonate
  参考文献：
  名称：

  利用 Passerini 反应对生物基手性醛进行非对映选择性官能化合成多氧化杂环

  摘要：

  由脂肪酶介导的赤藓糖醇衍生物去对称化制备的手性生物基结构单元进一步功能化，然后进行立体选择性 Passerini 反应，从而合成一个小型新分子库。由于不同官能团的存在，进行了进一步的环化，提供了双环多氧化杂环。

  DOI：

  10.3390/molecules25143227
• 作为产物：
  描述：

  (+)-1-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-L-erythritol 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 作用下， 生成 4-O-acetyl-2,3-O-isopropylidene-D-erythrose
  参考文献：
  名称：

  对“生物基手性醛的非对映选择性Passerini反应：各种多官能杂环的不同合成”的更正

  摘要：

  方案1的公式A（非对位选择的合理化）是错误的。实际上，该模型预测了错误的非对映异构体。这里提出了一种替代的合理化模型。因此，方案1应该替换如下：因此，方案1之前的句子应作如下修改：“我们认为在ZnBr 2催化下，非对映选择性的改善可能是由于羰基金属对金属的螯合所致。氧和二氧戊环氧之一（请参阅公式A在方案1中）。如图所示，这种螯合将固定羰基的位置。在这种安排下，二氧戊环甲基会更加刺激右脸，因此，根据Felkin-Anh模型，攻击将从左开始。本文尚未被其他出版物引用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01574

文献信息

• Facile and Large Scale Synthesis of Diverse 4-O-Protected 2,3-O-Isopropylidene-D-erythrose
  作者：Sukumar Bepary、In-Kwon Yoon、Ge-Hyeong Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.12.3788

  日期：2010.12.20

  performed on precoated silica gel plates (0.25-mm 60 F-254 E. Merck). The products were pu rified by flash column chro-matography on silica gel 60 (Merck, 230 - 400 mesh). THF was dried over sodium benzophenone prior to use. Commercially available compounds and solvents were used without previous purification.

  使用四甲基硅烷作为内标的溶液。在预涂硅胶板（0.25-mm 60 F-254 E. Merck）上进行分析薄层色谱。产物通过硅胶60（Merck，230-400目）上的快速柱色谱法纯化。THF在使用前用二苯甲酮钠干燥。使用市售的化合物和溶剂而无需事先纯化。
• OSUMI, KENJI;SUGIMURA, HIDEYUKI, NOGUTI KEHNKYUDZE DZIXO,(1989) N2, S. 39-45
  作者：OSUMI, KENJI、SUGIMURA, HIDEYUKI

  DOI：——

  日期：——