(2R,3R)-1'-methyl-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione | 1374418-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-1'-methyl-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
• 英文别名: (3R,4'R)-1-methyl-4'-[2-tri(propan-2-yl)silylethynyl]spiro[indole-3,5'-oxolane]-2,2'-dione
• CAS: 1374418-85-5
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃Si
• 分子量: 397.59
• InChiKey: QTOYAYASVYRRJR-FDDCHVKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.64
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(triisopropylsilyl)pent-2-en-4-ynoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 (R,R)-(-)-2,6-bis[2-(hydroxyldiphenylmethyl)-1-pyrrolidinyl-methyl]-4-methylphenole 、 diethylzinc 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (2S,3S)-1'-methyl-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione 、 (2R,3R)-1'-methyl-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione 、 1'-methyl-3-((triisopropylsilyl)ethynyl)-3H-spiro[furan-2,3'-indoline]-2',5(4H)-dione
  参考文献：
  名称：

  双核锌催化的不对称尖晶石化反应：形成α-烷基化-α-羟基羟吲哚的Uppolung策略。

  摘要：

  据报道，由双核锌-ProPhenol配合物催化的α，β-不饱和酯和3-羟基羟吲哚的高度非对映体和对映体选择性的[3 + 2]环加成反应。3-羟基羟吲哚的立体选择性迈克尔加成和随后的酯交换反应提供螺环δ-内酯。

  DOI：

  10.1021/ol300577y