2'-hydroxy-2,4,4',6'-tetrakis(methoxymethoxy)chalcone | 134955-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2'-hydroxy-2,4,4',6'-tetrakis(methoxymethoxy)chalcone
• 英文别名: (E)-3-[2,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-1-[2-hydroxy-4,6-bis(methoxymethoxy)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 134955-33-2
• 化学式: C₂₃H₂₈O₁₀
• 分子量: 464.469
• InChiKey: CRPNJKORGICGJO-SOFGYWHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  630.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-hydroxy-2,4,4',6'-tetrakis(methoxymethoxy)chalcone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium acetate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 albanin E
  参考文献：
  名称：

  Fukai, Toshio; Nomura, Taro, Heterocycles, 1991, vol. 32, # 3, p. 499 - 510

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2'-hydroxy-2,4,4',6'-tetrakis(methoxymethoxy)chalcone
  参考文献：
  名称：

  羽扇豆素及其天然类似物的全合成及抗菌评价

  摘要：

  本研究首次通过化学合成获得羽扇豆素 ( 1 ) 及其天然类似物 Mundulin ( 2 )、Minimiorin ( 3 )、khonklonginol H ( 4 )、flemichin D ( 5 ) 和 eriosemaone A ( 27 ) 。时间。关键步骤包括电环化以构建线性吡喃环和克莱森/科普重排以安装 8-异戊二烯基取代基。所有化合物均针对临床相关人类病原体进行了体外抗菌活性评估，包括一种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌ATCC 25922）和四种革兰氏阳性菌株（金黄色葡萄球菌ATCC 29213、粪肠球菌ATCC 29212、 MRSA21-5 和 VRE ATCC 51299）。结果表明，eriosemaone A ( 27 ) 是对抗革兰氏阳性菌最有效的一种，最低抑制浓度在 0.25–0.5 μg/mL 范围内。机理研究表明27对细菌内膜具有良好的膜靶向能力，可以与细菌膜中

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.4c00008

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2′,4′,6′-trihydroxychalcones as a new class of tyrosinase inhibitors
  作者：Nishida Jun、Gao Hong、Kawabata Jun

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.01.017

  日期：2007.3

  In this study, we synthesized a series of hydroxychalcones and examined their tyrosinase inhibitory activity. The results showed that 2',4',6'-trihydroxychalcone (1), 2,2',3,4',6'-pentahydroxychalcone (4), 2',3,4,4,5,6'-hexahydroxychalcone (5), 2',4',6'-trihydroxy- 3,4-dimethoxychalcone (9) and 2,2,4,4',6'-pentahydroxychalcone (15) exhibited high inhibitory effects on tyrosinase with respect to L-tyrosine as a substrate. By the structure activity relationship study, it was suggested that the 2',4',6'-trihydroxyl substructure in the chalcone skeleton were efficacious for the inhibition of tyrosinase activity. And also, the catechol structure on B-ring of chalcones was not advantageous for the inhibitory potency. Furthermore, 15 (IC50 = 1 mu M) was found to show the highest activity out of a set of 15 hydroxychalcones, even better than both 2,2',4,4'-tetrahydroxychalcone (13, IC50 = 5 mu M) and kojic acid (16, IC50 = 12 mu M), which were known as potent tyrosinase inhibitors. Kinetic study revealed that 15 acts as a competitive inhibitor of tyrosinase with K-i value of 3.1 mu M. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.