(E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one | 957131-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 957131-72-5
• 化学式: C₁₅H₁₁FO₄
• 分子量: 274.248
• InChiKey: PCTYWXKXEOMGAS-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到3-(2-fluorophenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  含氟查尔酮衍生物的设计、合成及抗增殖活性评价

  摘要：

  摘要 已经设计、合成了一系列在 B 环上含有氟原子的新查尔酮，并评估了它们对一组人类肿瘤细胞系的抗增殖活性。一些类似物（8、9、12、45、46和48）对某些人类肿瘤细胞显示出强大的抗增殖作用，但它们都对正常的 HEK 293 没有任何细胞毒性。吖啶橙染色数据支持细胞毒性合成的类似物对肿瘤细胞的抗增殖作用是通过细胞凋亡介导的。化合物12和46使用 xCELLigence 测定法在人肝细胞癌细胞系中表现出浓度依赖性抗增殖活性。化合物对微管蛋白的计算机分子对接研究进一步支持了结构和抗增殖活性的关系，这表明我们的化合物干扰细胞分裂。 由 Ramaswamy H. Sarma 传达

  DOI：

  10.1080/07391102.2020.1848627
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (E)-3-(2-fluorophenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  氟取代查耳酮的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  已经合成了一系列新颖的氟取代的查耳酮衍生物。所有合成的化合物均通过1 H核磁共振（NMR），13 C NMR和元素分析进行表征。使用MTT方法评估了它们对五种癌细胞系，即A549，A498，HeLa，A375和HepG2的抗增殖活性。大多数化合物显示出中等至高活性，IC 50值为0.029–0.729μM。在所有合成的化合物中，有10和19个对癌细胞表现出最有效的抗增殖活性，其中10个被认为是最有前途的化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.04.096

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of 2,4,6-Trihydroxychalcone Derivatives as Novel Protein Tyrosine Phosphatase 1B Inhibitors
  作者：Liang-Peng Sun、Li-Xin Gao、Wei-Ping Ma、Fa-Jun Nan、Jia Li、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2012.01431.x

  日期：2012.10

  A series of 2,4,6‐trihydroxychalcone derivatives were synthesized and identified as reversible and competitive protein tyrosine phosphatase (PTP) 1B inhibitors with IC50 values in the micromolar range. Compound 4a had the greatest in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.27 ± 0.01 μm) and the best selectivity (6.9‐fold) for PTP1B relative to T‐cell protein tyrosine phosphatases. The compounds identified herein provide a foundation on which to design specific inhibitors of PTP1B and other PTPs.