2',4',6'-trihydroxy-3,4-dimethoxychalcone | 29287-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2',4',6'-trihydroxy-3,4-dimethoxychalcone
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-2',4',6'-trihydroxychalcone；3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-(2,4,6-trihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 29287-31-8
• 化学式: C₁₇H₁₆O₆
• 分子量: 316.31
• InChiKey: FSUQQYNYAWWMTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',4',6'-trihydroxy-3,4-dimethoxychalcone 在 双氧水 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以64%的产率得到3,5,7-trihydroxy-3',4'-dimethoxyflavanonol
  参考文献：
  名称：

  二氢黄酮醇衍生物的设计，合成及抗炎活性

  摘要：

  设计并合成了三十种二氢黄酮醇衍生物（D1 - D30），同时在光谱分析的基础上对合成的化合物进行了表征。它们对脂多糖（LPS）刺激的鼠RAW 264.7巨噬细胞中促炎性诱导白介素1β（IL-1β），白介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的抑制活性为评估并显示出各种效率。化合物D1 - D30在20μM的浓度下对RAW 264.7细胞无毒作用；其中，化合物D9，D13和D19通过降低IL-1β，IL-6和TNF-α表现出最佳的抗炎活性。此外，初步讨论了它们的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-2054-z
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-羟基-4,6-双(甲氧基甲氧基)苯基]乙酮,2',4'-双(甲氧基甲氧基)-6'-羟基苯乙酮 在 盐酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.25h， 生成 2',4',6'-trihydroxy-3,4-dimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  一类A环具有甲基的醌式查尔酮化合物，制法 与抗炎活性

  摘要：

  本发明公开了一类A环具有甲基的醌式查尔酮类化合物及其制备方法与抗炎活性应用。本发明的化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构，其制备方法包括以下步骤：(1)合成2‑羟基‑4,6‑二甲氧甲氧基苯乙酮，(2)合成2′‑羟基‑4′,6′‑二甲氧甲氧基查尔酮衍生物，(3)合成2′,4′,6′‑三羟基查尔酮衍生物，(4)合成一类A环具有甲基的醌式查尔酮类化合物。本发明的化合物制备方法简单并且具有明显的抗炎作用。

  公开号：

  CN105085218B

文献信息

• 一类A环具有甲基的醌式查尔酮化合物，制法 与抗炎活性
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN105085218B

  公开（公告）日：2019-04-09

  本发明公开了一类A环具有甲基的醌式查尔酮类化合物及其制备方法与抗炎活性应用。本发明的化合物具有通式(Ⅰ)所示的结构，其制备方法包括以下步骤：(1)合成2‑羟基‑4,6‑二甲氧甲氧基苯乙酮，(2)合成2′‑羟基‑4′,6′‑二甲氧甲氧基查尔酮衍生物，(3)合成2′,4′,6′‑三羟基查尔酮衍生物，(4)合成一类A环具有甲基的醌式查尔酮类化合物。本发明的化合物制备方法简单并且具有明显的抗炎作用。
• Potent CDC25B and PTP1B phosphatase inhibitors: 2′,4′,6′-trihydroxylchalcone derivatives
  作者：Shui-Lian Zhao、Zhou Peng、Xing-Hua Zhen、Hong-Guo Jin、Yan Han、You-Le Qu、Li-Ping Guan

  DOI：10.1007/s00044-014-1264-x

  日期：2015.6

  In this study, we examined a series of 2',4',6'-trihydroxychalcone derivatives for their inhibitory activity as inhibitors of CDC25B and PTP1B. The pharmacological results showed that all of the tested compounds significantly inhibited CDC25B and PTP1B phosphatase in vitro. Among them, three compounds 2, 6, and 7 had the best inhibition activity, with inhibition rates against CDC25B were 99.56, 99.68, and 99.63 %, respectively, and with inhibition rates against PTP1B were 98.99, 99.37, and 98.08 %, respectively, which is similar to reference drugs Na3VO4 and Oleanolic acid, respectively. Cytotoxic activity assays showed compounds 2, 6, and 7 are potent against HeLa and HCT116. Moreover, compound 6 delayed the potent antitumor inhibitory activity in a colo205 xenograft model in vivo.
• Design, synthesis and anti-inflammatory activity of dihydroflavonol derivatives
  作者：Chunling Hu、Zongbao Zhou、Yuanhang Xiang、Xiaoying Song、Hong Wang、Kaiqi Tao、Xiaochuan Ye

  DOI：10.1007/s00044-017-2054-z

  日期：2018.1

  Thirty dihydroflavonol derivatives (D1–D30) were designed and synthesized, meanwhile the synthesized compounds were characterized on the basis of spectroscopic analyzes. Their inhibitory activity against the pro-inflammatory inducible interleukin-1β (IL-1β), interleukin-6 (IL-6), and tumor necrosis factor-α (TNF-α) in lipopolysaccharide (LPS)-stimulated murine RAW 264.7 macrophages were evaluated and

  设计并合成了三十种二氢黄酮醇衍生物（D1 - D30），同时在光谱分析的基础上对合成的化合物进行了表征。它们对脂多糖（LPS）刺激的鼠RAW 264.7巨噬细胞中促炎性诱导白介素1β（IL-1β），白介素6（IL-6）和肿瘤坏死因子-α（TNF-α）的抑制活性为评估并显示出各种效率。化合物D1 - D30在20μM的浓度下对RAW 264.7细胞无毒作用；其中，化合物D9，D13和D19通过降低IL-1β，IL-6和TNF-α表现出最佳的抗炎活性。此外，初步讨论了它们的结构-活性关系。
• Synthesis and studies on antidepressant activity of 2′,4′,6′-trihydroxychalcone derivatives
  作者：Xin Sui、Ying-Chun Quan、Yue Chang、Rui-Peng Zhang、Yin-Feng Xu、Li-Ping Guan

  DOI：10.1007/s00044-011-9640-2

  日期：2012.7

  In this study, we synthesized a series of 2',4',6'-trihydroxychalcone derivatives and evaluated their antidepressant activities. The results of the nine compounds showed significantly reduced times during the forced swimming test at a dose of 10 mg/kg, indicative of antidepressant activity. Among the compounds, 2-bromo-2',4',6'-trihydroxychalcone (3h) was found to be the most potent, and it was observed that compound 3h at dose of 10, 20, and 40 mg/kg significantly reduced the duration of immobility times in the FST and TST in mice 30 min after treatment.