4-烯丙氧基-4-甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 | 139139-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-烯丙氧基-4-甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮
• 英文名称: 4-Allyloxy-4-methoxy-2,5-cyclohexadien-1-one
• 英文别名: 4-Methoxy-4-prop-2-enoxycyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 139139-73-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: DFCRAHMWCWQQHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-烯丙氧基-4-甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 在 五氟苯酚 、 potassium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 5-benzyl-2-methoxy-5,6,7,12-tetrahydrobenzo[2,3]azepino[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  通过布朗斯台德酸催化环化原位生成的二氢螺喹啉中间体合成氮杂吲哚和氧杂吲哚

  摘要：

  我们开发了一种简单有效的合成方案来生产 5,6,7,12-四氢苯并[2,3]氮杂[4,5- b ]吲哚和 7,12-二氢-6 H-苯并[2,3] oxepino[4,5- b ]吲哚衍生物在温和条件下。该成环过程涉及通过形成二氢螺吲哚喹啉（作为反应途径中的关键中间体）原位生成的酮亚胺部分的分子内环化。进行了一些对照实验和光谱研究以阐明潜在的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01091
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 lithium perchlorate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以80%的产率得到4-烯丙氧基-4-甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-Substituted 4,4-Disubstituted 2-Cyclohexen-1-ones by Electro-Generated Base Promoted Michael Addition of 4,4-Disubstituted 2,5-Cyclohexadien-1-ones

  摘要：

  以电解法从 1,4- 二烷氧基苯衍生物得到的 4,4- 二取代的 2,5- 环己二烯-1-酮为原料，通过电生碱（EG-碱）促进的迈克尔加成法与 CH2E2（E = CO2R，COMe）电合成了 5-取代的 4,4- 二烷氧基-2-环己烯-1-酮，收率中等甚至接近定量。通过酸促进的分子内内酯化反应，发现环己烯酮衍生物是苯并呋喃酮衍生物的良好前体。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1752

文献信息

• Double Hetero-Michael Addition of <i>N</i>-Substituted Hydroxylamines to Quinone Monoketals: Synthesis of Bridged Isoxazolidines
  作者：Zhiwei Yin、Jinzhu Zhang、Jing Wu、Che Liu、Kate Sioson、Matthew Devany、Chunhua Hu、Shengping Zheng

  DOI：10.1021/ol401235z

  日期：2013.7.19

  A general synthesis of bridged isoxazolidines from a double hetero-Michael addition of N-substituted hydroxylamines to quinone monoketals has been developed. The different addition order of N-benzylhydroxylamine and N-Boc hydroxylamine is also discussed. Moreover, the various functionalities in the isoxazolidine products allow facile derivatization.

  已经开发了由N-取代的羟胺的双杂-迈克尔加成到醌单缩酮上的桥连的异恶唑烷的一般合成。的不同加入顺序Ñ -benzylhydroxylamine和Ñ -Boc羟胺进行了讨论。而且，异恶唑烷产物中的各种功能性使得容易衍生。
• Anodic oxidation of aryl propargyl and aryl allyl ethers at a platinum electrode
  作者：Savithri Dhanalekshmi、Kalpattu Kuppusamy Balasubramanian、Chittoor Sivaramakrishnan Venkatachalam

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80655-4

  日期：1994.1

  The oxidation reactions of aromatic 3,3-sigmatropic systems have been investigated under different conditions viz., (a) anodic oxidation in amphipr

  已经研究了在不同条件下芳香族3,3-σ系的氧化反应。，（a）两栖动物中的阳极氧化
• Desymmetrization Process by Mg(II)-Catalyzed Intramolecular Vinylogous Michael Reaction
  作者：Dan Li、Minmin Zhang、Yuling Yang、Tianyu Peng、Dongxu Yang、Wei Gao、Rui Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03417

  日期：2020.12.4

  Chiral magnesium catalyzed intramolecular vinylogous Michael reaction of novel cyclohexadienones via a desymmetrization process is reported. (R)-BINOL derived ligand and an achiral amide were employed in the current in situ generated magnesium catalyst, giving the corresponding hydrogenated benzofuranone skeletons in good to excellent enantioselectivities with high yields. This simple and efficient

  据报道，手性镁通过去对称化过程催化了新型环己二酮的分子内乙烯基迈克尔反应。（R）-BINOL衍生的配体和非手性酰胺被用于当前的原位生成的镁催化剂中，以高至良好的对映选择性提供了相应的氢化苯并呋喃酮骨架。这种简单有效的策略可用于在温和条件下以高收率合成芳香化的α，β-不饱和酯和Br取代的氢化苯并呋喃酮。
• Electrochemical behaviour of 3,3-sigmatropic systems - anodic oxidation of aryl allyl ethers and aryl propargyl ethers
  作者：S. Dhanalekshmi、K.K. Balasubramaniandy、C.S. Venkatachalamdy

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80542-e

  日期：1991.12

  The electrochemical oxidation of a few methoxy substituted aromatic 3,3-sigmatropic systems yielded mixed quinone monoketals in aqueous methanol and dimerised products in anhydrous acetonitrile.

  几个甲氧基取代的芳香族3,3-σ体系的电化学氧化产生了在含水甲醇中的混合醌单缩酮和在无水乙腈中的二聚产物。