(Z)-1-acetyl-3-(2-nitro)benzylidene-2,5-piperazinedione | 137577-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-acetyl-3-(2-nitro)benzylidene-2,5-piperazinedione
• 英文别名: 1-acetyl-3-(2-nitrophenylmethylene)-2,5-piperazinedione；(3Z)-1-acetyl-3-[(2-nitrophenyl)methylidene]piperazine-2,5-dione
• CAS: 137577-93-6
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅
• 分子量: 289.247
• InChiKey: MJALRWIMCHMLNH-POHAHGRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-acetyl-3-(2-nitro)benzylidene-2,5-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-(1H-indole-2-carboxamido)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  From cyclic dehydrodipeptides to uncommon acyclic peptide mimetics

  摘要：

  1-Acetyl-3 -arylmethylene-2,5-piperazinediones gave N-3-arylpyruvylamino esters by acid-promoted alcoholysis under thermal conditions or microwave irradiation. Compounds obtained from 1-acetyl-3-(o-nitro)arylmethylene-2,5-piperazinediones gave, after reduction of the nitro group and spontaneous cyclization, N-2-indolylcarbonylamino acid derivatives. A similar alcoholysis/reduction sequence applied to dehydrodipeptides bearing a 3(4)-nitroaryl substituent gave N-3(4)-aminophenyi-alpha-ketopropionylamino acid derivatives. Coupling of the free amino group with Boc-protected amino acids gave tripeptide mimetics with a 6-aminoindole-2-carboxylic or a 3(4)-aminophenyl-alpha-ketopropionic acid as the second residue. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.095
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二乙酰基哌嗪-2,5-二酮 、 邻硝基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (Z)-1-acetyl-3-(2-nitro)benzylidene-2,5-piperazinedione
  参考文献：
  名称：

  通过醇解/还原3-硝基芳基亚甲基-2,5-哌嗪二酮的原子有效合成2,6-二氮杂环烷化合物

  摘要：

  现成的环状脱氢二肽是方便有效地合成不同化合物的起始原料。用3-硝基芳基亚甲基-2，5-哌嗪酮进行的一锅开环/醇解/水解过程产生N -3-硝基芳基丙酮酰氨基酯，其通过还原硝基而得到相应的胺。在2-硝基芳基化合物的情况下，分子内的还原胺化提供了N-吲哚-2-羰基氨基酯，而3-和4-硝基芳基衍生物的分子间的还原胺化使得可以合成2，6-二氮杂环烷。氨基化合物可以与氨基酸偶联以获得肽样衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.047

文献信息

• Sato, Yioshiaki; Nakajima, Yoshiharu; Shin, Chung-gi, Heterocycles, 1992, vol. 33, # 2, p. 589 - 595
  作者：Sato, Yioshiaki、Nakajima, Yoshiharu、Shin, Chung-gi

  DOI：——

  日期：——
• PHARMACEUTICALLY ACTIVE DIKETOPIPERAZINES
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：EP0672036A1

  公开（公告）日：1995-09-20
• [EN] PHARMACEUTICALLY ACTIVE DIKETOPIPERAZINES<br/>[FR] DICETOPIPERAZINES PHARMACEUTIQUEMENT ACTIVES
  申请人：XENOVA LIMITED

  公开号：WO1994004513A1

  公开（公告）日：1994-03-03

  (EN) A diketopiperazine of formula (A) wherein each of R14 and R15, which may be the same or different, is independently selected from hydrogen and C1-C6 alkyl provided at least one of R14 and R15 is C1-C6 alkyl; and R1 to R10, which may be the same or different, is independently selected from hydrogen, C1-C6 alkyl unsubstituted or substituted by one or more hydrogen atoms, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylthio, halogen, hydroxy, nitro, optionally substituted phenyl, cyano, -CH2OH, -CH2COOH, -CO2R11, -NHCOR11, -NHSO2R13, -SO2R13, -CON(R11)R12, -SOR13, -SO2N(R11R12), -N(R11R12), -O(CH2)nN(R11R12), -O(CH2)nCO2R11, -OCOR11, -CH2OCOR11, -CH2NHCOR11, -CH2NHCOOR13, -CH2SR11, -CH2SCOR11, -CH2S(O)mR13 wherein m is 1 or 2, -CH2NHCO(CH2)nCO2R11, -N(R11COR12), -NHCOCF3, -NHCO(CH2)nCO2R11, -NHCO(CH2)nOCOR11 and -NHCO(CH2)nOR11 wherein n is 0 or is an integer of from 1 to 6, each of R11 and R12 is independently H or C1-C6 alkyl or, when R11 and R12 are attached to the same nitrogen atom, they may alternatively form with the nitrogen atom a saturated five or six-membered ring; and R13 is C1-C6 alkyl; or any of R1 and R2, R2 and R3, R3 and R4 and R4 and R5, or R6 and R7, R7 and R8, R8 and R9 and R9 and R10, form together with the carbon atoms to which they are attached a benzene ring which is optionally substituted; and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof; are modulators of multiple drug resistance.(FR) Les dicétopipérazines représentées par la formule (A) sont des modulateurs de la résistance à plusieurs médicaments. Dans ladite formule, R14 et R15, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun sélectionnés indépendamment à partir d'hydrogène et alkyle C1-C6, étant entendu qu'au moins R14 ou R15 représente alkyle C1-C6; R1 à R10, qui peuvent être identiques ou différents, sont chacun sélectionnés indépendamment à partir d'hydrogène, alkyle C1-C6 non substitué ou substitué par un ou plusieurs atomes d'hydrogène, alcoxy C1-C6, alkylthio C1-C6, halogène, hydroxy, nitro, phényle éventuellement substitué, cyano, -CH2OH, -CH2COOH, -CO2R11, -NHCOR11, -NHSO2R13, -SO2R13, -CON(R11)R12, -SOR13, -SO2N(R11R12), -N(R11R12), -O(CH2)nN(R11R12), -O(CH2)nCO2R11, -OCOR11, -CH2OCOR11, -CH2NHCOR11, -CH2NHCOOR13, -CH2SR11, -CH2SCOR11, -CH2S(O)mR13 où m vaut 1 ou 2, -CH2NHCO(CH2)nCO2R11, -N(R11COR12), -NHCOCF3, -NHCO(CH2)nCO2R11, -NHCO(CH2)nOCOR11 et -NHCO(CH2)nOR11 où n vaut 0 ou est un nombre entier compris entre 1 et 6, R11 et R12 sont chacun indépendamment H ou alkyle C1-C6 ou bien, quand R11 et R12 sont fixés au même atome d'azote, ils peuvent constituer alternativement avec l'atome d'azote un noyau saturé à 5 ou 6 éléments; R13 représente alkyle C1-C6; ou bien une quelconque paire de groupes adjacents suivantes: R1 et R2, R2 et R3, R3 et R4, R4 et R5, R6 et R7, R7 et R8, R8 et R9 et R9 et R10 constitue avec les atomes de carbone auxquels elle est fixée un cycle de benzène éventuellement substitué. L'invention concerne également des sels et les esters pharmaceutiquement actifs de ces dicétopipérazines.
• Atom-efficient synthesis of 2,6-diazacyclophane compounds through alcoholysis/reduction of 3-nitroarylmethylene-2,5-piperazinediones
  作者：Juan Francisco González、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.047

  日期：2008.3

  dehydrodipeptides are convenient starting materials for atom-efficient synthesis of different compounds. A one-pot ring-opening/alcoholysis/hydrolysis process with 3-nitroarylmethylene-2,5-piperazinediones yielded N-3-nitroarylpyruvoylamino esters, which gave the corresponding amines by reduction of the nitro group. In the case of 2-nitroaryl compounds, an intramolecular reductive amination afforded

  现成的环状脱氢二肽是方便有效地合成不同化合物的起始原料。用3-硝基芳基亚甲基-2，5-哌嗪酮进行的一锅开环/醇解/水解过程产生N -3-硝基芳基丙酮酰氨基酯，其通过还原硝基而得到相应的胺。在2-硝基芳基化合物的情况下，分子内的还原胺化提供了N-吲哚-2-羰基氨基酯，而3-和4-硝基芳基衍生物的分子间的还原胺化使得可以合成2，6-二氮杂环烷。氨基化合物可以与氨基酸偶联以获得肽样衍生物。
• From cyclic dehydrodipeptides to uncommon acyclic peptide mimetics
  作者：Juan Francisco González、Elena de la Cuesta、Carmen Avendaño

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.07.095

  日期：2006.9

  1-Acetyl-3 -arylmethylene-2,5-piperazinediones gave N-3-arylpyruvylamino esters by acid-promoted alcoholysis under thermal conditions or microwave irradiation. Compounds obtained from 1-acetyl-3-(o-nitro)arylmethylene-2,5-piperazinediones gave, after reduction of the nitro group and spontaneous cyclization, N-2-indolylcarbonylamino acid derivatives. A similar alcoholysis/reduction sequence applied to dehydrodipeptides bearing a 3(4)-nitroaryl substituent gave N-3(4)-aminophenyi-alpha-ketopropionylamino acid derivatives. Coupling of the free amino group with Boc-protected amino acids gave tripeptide mimetics with a 6-aminoindole-2-carboxylic or a 3(4)-aminophenyl-alpha-ketopropionic acid as the second residue. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.