(5R,6S,1'R,2'S)-5-acetoxy-5,6-dihydro-6-(1',2'-epoxypropyl)-2H-pyran-2-one | 107741-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (5R,6S,1'R,2'S)-5-acetoxy-5,6-dihydro-6-(1',2'-epoxypropyl)-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (5S,6S,7R,8S)-Asperlin；(6R,7S)-asperlin；asperlin；[(2R,3S)-2-[(2R,3S)-3-methyloxiran-2-yl]-6-oxo-2,3-dihydropyran-3-yl] acetate
• CAS: 107741-13-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: SPKNARKFCOPTSY-BMRIVFFLSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C
• 沸点：
  360.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-5,6-di-O-mesyl-α-D-glucofuranose 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 (C₆H₁₁N)2C 、 三氟化硼 、 氢气 、 四氯化锡 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (5R,6S,1'R,2'S)-5-acetoxy-5,6-dihydro-6-(1',2'-epoxypropyl)-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  阿斯匹林环氧丙基侧链的立体化学

  摘要：

  阿斯帕林中环氧乙烷部分的绝对构型显示为（6 S，7 R），是由D-葡萄糖明确合成其（6 R，7 S）-非对映异构体，涉及串联环氧化物的形成和分子内Wadsworth–Emmons–霍纳烯烃化。

  DOI：

  10.1039/c39880001525

文献信息

• Stereocontrolled Synthesis of (±)-Asperlin and Related Stereoisomers Using Organotitanium Reagent
  作者：Hiroaki Hiraoka、Kyoji Furuta、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2777

  日期：1984.10

  The naturally occurring antibiotics asperlin and related fungal metabolites containing a 5,6-dihydro-2-pyrone moiety have been synthesized stereoselectively. The propargyltitanium reagent derived from 1-trimethylsilyl-3-(tetrahydropyranyloxy)propyne condensed with crotonaldehyde affords the corresponding erythro alcohol as the major product, which is converted to (±)-asperlin and the related three stereoisomers in seven steps.

  天然存在的抗生素曲林及其含有5,6-二氢-2-吡喘部分的类似真菌代谢物已被立体选择性地合成。由1-三甲基硅基-3-（四氢吡喃氧基）丙炔衍生的炔基钛试剂与巴豆醛缩合，主要产物为赤型醇，经过七步反应转化为（±）-曲林及其相关的三个立体异构体。
• Enantiospecific synthesis of (6<i>R</i>, 7<i>S</i>)-diastereoisomer of asperlin
  作者：Tony K. M. Shing、Mahmoud Aloui

  DOI：10.1139/v90-161

  日期：1990.7.1

  An unambiguous synthesis of the (6R,7S)-diastereoisomer of asperlin from D-glucose involving a tandem epoxide formation/intramolecular Wadsworth–Emmons–Horner olefination has established the absolute configuration of the oxirane moiety in natural asperlin as (6S,7R). Keywords: asperlin, synthesis; Wadsworth–Emmons–Horner olefination; epoxide formation.

  从D-葡萄糖合成天然阿斯佩林的(6R,7S)-对映异构体的方法是通过串联环氧化物形成/分子内Wadsworth-Emmons-Horner烯化反应，已经确定天然阿斯佩林中环氧化物基团的绝对构型为(6S,7R)。关键词：阿斯佩林、合成；Wadsworth-Emmons-Horner烯化反应；环氧化。
• A novel entry to naturally occurring 5-alkenyl α,β-unsaturated δ-lactones from d-glucose: syntheses of (+)-acetylphomalactone and (+)-asperlin
  作者：Ana M. Gómez、Beatriz López de Uralde、Serafín Valverde、J. Cristóbal López

  DOI：10.1039/a703561f

  日期：——

  A bicyclic pyranosidic glycoside 6, readily obtained from D-glucose, has been used as the key intermediate in enantioselective syntheses of (+)-acetylphomalactone and (+)-asperlin, in which the configuration at C-5 corresponds to that of the hexopyranosides in the L-sugar series.

  一种容易从 D-葡萄糖中获得的双环吡喃糖苷 6 已被用作对映体选择性合成 (+)-acetylphomalactone 和 (+)-asperlin 的关键中间体，其中 C-5 的构型与 L-糖系列中的六吡喃糖苷相对应。
• Syntheses of natural (+)-phomalactone, (+)-acetylphomalactone (+)-asperlin and their isomers.
  作者：Tetsuya MURAYAMA、Takeyoshi SUGIYAMA、Kyohei YAMASHITA

  DOI：10.1271/bbb1961.51.2055

  日期：——

  (+)-Phomalactone, (+)-acetylphomalactone, (+)-asperlin and their isomers were synthesized from 3-triethylsiloxypropyne and (S, E)-1-formyl-2-butenyl benzoate, which was easily prepared from (2R, 3S, E)-1, 2-cyclohexylidenedioxy-4-hexene-3-ol.

  (+)-Phomalactone, (+)-acetylphomalactone, (+)-asperlin 及其异构体由 3-三乙基硅氧丙炔和(S, E)-1-甲酰基-2-丁烯基苯甲酸酯合成，后者很容易由 (2R,3S,E)-1,2-环己基亚二氧基-4-己烯-3-醇制备。
• Yang, Zhi-Cai; Jiang, Xiao-Bin; Wang, Zhi-Min, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 3, p. 317 - 321
  作者：Yang, Zhi-Cai、Jiang, Xiao-Bin、Wang, Zhi-Min、Zhou, Wei-Shan

  DOI：——

  日期：——