4-Benzyloxy-2'-hydroxy-3,4',6'-trimethoxychalcone | 114021-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-Benzyloxy-2'-hydroxy-3,4',6'-trimethoxychalcone
• 英文别名: (E)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)propan-2-en-1-one；2'-Hydroxy-3,4',6'-trimethoxy-4-benzyloxychalcon；4-benzyloxy-2'-hydroxy-3,4',6'-trimethoxy-trans-chalcone；4-Benzyloxy-2'-hydroxy-3,4',6'-trimethoxy-trans-chalkon；(E)-1-(2-hydroxy-4,6-dimethoxyphenyl)-3-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 114021-61-3
• 化学式: C₂₅H₂₄O₆
• 分子量: 420.462
• InChiKey: UEPQVEVLUOQYGC-PKNBQFBNSA-N

物化性质

• 沸点：
  638.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.218±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzyloxy-2'-hydroxy-3,4',6'-trimethoxychalcone 生成 (2Z)-4,6-dimethoxy-2-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  SEKIZAKI, HARUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1407-1409

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三羟基苯乙酮一水合物 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 4-Benzyloxy-2'-hydroxy-3,4',6'-trimethoxychalcone
  参考文献：
  名称：

  通过前所未有的亚甲基化反应轻松形成亚甲基双（查耳酮）。在抗寄生虫和天然产物合成中的应用

  摘要：

  在用来自三羟基查耳酮的甲氧基甲基基团去保护过程中发现了亚甲基双（查耳酮）的形成。对该亚甲基化反应的研究导致了一种机制假设，该假设扩展到其他查耳酮和二氢查耳酮、苯乙酮、二苯甲酮和黄酮衍生物。将这种新方法应用于天然产物哌兰霉素 C 的快速合成。还评估了这些原始亚甲基双化合物的抗寄生虫活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201400104

文献信息

• 取代黄酮类化合物及其制备方法和用途
  申请人：中国人民解放军第二军医大学

  公开号：CN104230869B

  公开（公告）日：2016-12-07

  本发明涉及生物医药技术领域，首先提供了一类通式（I）所示的黄酮类化合物及其在制备抗肿瘤药物中的用途，此外本发明还提供了含有该类化合物的药物组合物。本发明的黄酮类化合物可以竞争性结合Bcl‑2，Bcl‑xL和Mcl‑1蛋白，特异性地引起肿瘤细胞凋亡，有望被开发成为靶向Bcl‑2家族蛋白的安全、高效的抗癌药物。此外本发明的化合物还具有良好的抗真菌活性，以上数据均预示着本发明的化合物具有良好的开发前景。
• A Facile, Catalytic Deoximation Method Using Potassium Bromide and Ammonium Heptamolybdate in the Presence of Hydrogen Peroxide in an Aqueous Medium
  作者：Nemai Ganguly、Sujoy Barik

  DOI：10.1055/s-2008-1032035

  日期：2008.2

  procedure for the cleavage of a wide range of ketoximes and aldoximes to the corresponding carbonyl compounds in an aqueous medium using catalytic amounts of potassium bromide and ammonium heptamolybdate tetrahydrate in combination with 30% hydrogen peroxide is described.

  描述了一种使用催化量的溴化钾和四水合七钼酸铵与 30% 过氧化氢相结合的简单、温和和有效的方法，用于在水性介质中将各种酮肟和醛肟裂解为相应的羰基化合物。
• Synthesis of 2-Benzylidene-3(2<i>H</i>)-benzofuran-3-ones (Aurones) by Oxidation of 2′-Hydroxychalcones with Mercury(II) Acetate
  作者：Haruo Sekizaki

  DOI：10.1246/bcsj.61.1407

  日期：1988.4

  The reaction of 2′-hydroxychalcones with mercury(II) acetate in acetic acid gives predominantly 2-benzylidene-3(2H)-benzofuran-3-ones (aurones) in 28–62% yield accompanied by flavanones in 5–21% yield.

  2'-羟基查尔酮与乙酸汞 (II) 在乙酸中的反应主要产生 2-benzylidene-3(2H)-benzofuran-3-ones (aurones)，产率为 28-62%，黄烷酮产率为 5-21% .
• Substituierte Acetophenone, diese enthaltende Präparate und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE & CO. Aktiengesellschaft

  公开号：EP0013960A1

  公开（公告）日：1980-08-06

  Antiviral aktive Verbindungen der Formel worin RI Hydroxy oder Acyloxy, beispielsweise von einer aliphatischen Säure mit 2-18 C-Atomen abgeleitetes Acyloxy, R2 niederes Alkoxy, R3 Wasserstoff oder niederes Alkoxy, R4 einen, beispielsweise durch Alkoxy, substituierten Phenylrest, oder einen gegebenenfalls durch niederes Alkyl substituierten Pyridyl-, Furyl-, Thienyl- oder Pyrrolyl-Rest darstellen, z. B. 2'-Hydroxy-4,4',6'-trimethoxychalkon, werden erhalten durch Kondensation von o-Hydroxyacetophenonen mit Aldehyden oder durch Acylierung von Verbindungen der Formel I, worin R1 Hydroxy darstellt. Auf Basis dieser Verbindungen können pharmazeutische Präparate hergestellt werden. Die Figur zeigt, daß 2'-Hydroxy-4,4',6'-trimethoxychalkon die virale Replikation der Viren in Konzentrationen von 0,1-1,0µg/ml erheblich reduziert.

  式中的抗病毒活性化合物 其中 RI 代表羟基或酰氧基，例如从具有 2-18 个 C 原子的脂肪族酸中衍生的酰氧基，R2 代表低级烷氧基，R3 代表氢或低级烷氧基，R4 代表例如被烷氧基取代的苯基，或任选被低级烷基取代的吡啶基、呋喃基、噻吩基或吡咯基，例如：2'-羟基-4,4',6'-三甲氧基查尔酮。如 2'-羟基-4,4',6'-三甲氧基查尔酮，可通过邻羟基苯乙酮与醛缩合或通过式 I 化合物的酰化获得，其中 R1 代表羟基。以这些化合物为基础可以生产药物制剂。图中显示，在浓度为 0.1-1.0µg/ml 时，2'-羟基-4,4',6'-三甲氧基查尔酮可显著减少病毒复制。
• SEKIZAKI, HARUO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1407-1409
  作者：SEKIZAKI, HARUO

  DOI：——

  日期：——