9-methoxy-7H-benzo[d]benzoimidazo[2,1-b][1,3]thiazine | 1353998-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 9-methoxy-7H-benzo[d]benzoimidazo[2,1-b][1,3]thiazine
• 英文别名: 3-methoxy-5H-benzimidazo[1,2-a][3,1]benzothiazine；3-methoxy-5H-benzimidazolo[1,2-a][3,1]benzothiazine
• CAS: 1353998-87-4
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: AITTVDGZHMNTIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基溴苄 、 1H-苯并咪唑-2-硫醇 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以67%的产率得到9-methoxy-7H-benzo[d]benzoimidazo[2,1-b][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并噻吩并咪唑并苯并噻嗪衍生物通过脂肪族S N 2取代/ Cu（I）催化的Ullmann偶联级联过程合成

  摘要：

  已经开发了一种有效的方法，该方法通过铜（I）催化的一锅级联方法，从易于获得的2-巯基咪唑（硫尿嘧啶）和溴苄基溴化物中制备各种咪唑并苯并噻嗪衍生物和苄基苯并噻嗪衍生物。该反应涉及一个S N 2过程和一个分子内C–N交叉偶联环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.072

文献信息

• Transition-metal-free synthesis of imidazobenzothiazines via domino C-S/C-N bond formation
  作者：Xingzhao Tu、Lihong Zhou、Zhijie Li、Ning Lei、Qingle Zeng

  DOI：10.1007/s00706-014-1264-z

  日期：2014.12

  The carbon-heteroatom bond formation is an important research field. Transition-metal-free synthesis of medicinally important heterocycles avoids products of transition metal contamination, and thus it is an environmentally friendly and cost-saving process. A transition-metal-free domino C-S/C-N formation for the synthesis of imidazobenzothiazines from 2-mercaptobenzimidazoles and 2-halobenzyl bromides is developed. The desired products were obtained in good to excellent yields. The mechanism of domino nucleophilic substitution (S(N)2) and nucleophilic aromatic substitution (SNAr) is proposed.