Acetic acid 3'-hydroxy-2,2'-dimethoxy-[1,1']binaphthalenyl-3-yl ester | 479580-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Acetic acid 3'-hydroxy-2,2'-dimethoxy-[1,1']binaphthalenyl-3-yl ester
• 英文别名: [4-(3-Hydroxy-2-methoxynaphthalen-1-yl)-3-methoxynaphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 479580-03-5
• 化学式: C₂₄H₂₀O₅
• 分子量: 388.42
• InChiKey: SJDNKSDWDKYFNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid 3'-hydroxy-2,2'-dimethoxy-[1,1']binaphthalenyl-3-yl ester 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 四(三苯基膦)钯 、 ammonium formate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 α-苯乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 19-[4-[4-[3-(21-hydroxy-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-trien-19-yl)-2-methoxynaphthalen-1-yl]-2,3-dimethoxynaphthalen-1-yl]-3-methoxynaphthalen-2-yl]-3,6,9,12,15-pentaoxabicyclo[15.3.1]henicosa-1(20),17(21),18-trien-21-ol
  参考文献：
  名称：

  Use of meso-ternaphthalene derivatives: linear recognition of the α,ω-diamines by homoditopic receptors

  摘要：

  The new ditopic receptors 1-3 consisting of a meso-ternaphthalene backbone and two crown ether rings have been synthesized. Hosts 2 and 3 have been shown to selectively complex and transfer the dipicrates, 1,9-diaminononane and 1,10-diaminodecane, from aqueous solution into the organic phase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00547-1
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-Dimethoxy-[1,1']binaphthalenyl-3,3'-diol 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 、 异丙醚 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 Acetic acid 3'-hydroxy-2,2'-dimethoxy-[1,1']binaphthalenyl-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  六羟基叔和八羟基季萘衍生物的制备和绝对构型

  摘要：

  立体化学定义的S-四羟基双萘衍生物的氧化偶联反应得到S，S，S和S，R，S构型的季萘的两种非对映异构体的可分离混合物，其立体结构通过通过对苯二甲酸以及其他方法的化学转化得到证实X射线结构分析。相应的非对映异构体的CD光谱表明了整个轴上的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00270-4

文献信息

• Bottom-Up Synthesis of Optically Active Oligonaphthalenes:  Three Different Pathways for Controlling Axial Chirality¹
  作者：Kazunori Tsubaki、Hiroyuki Tanaka、Kazuto Takaishi、Masaya Miura、Hiroshi Morikawa、Takumi Furuta、Kiyoshi Tanaka、Kaoru Fuji、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/jo060974v

  日期：2006.8.1

  configuration of the newly formed axial bond was determined by (1) X-ray crystallographic analysis, (2) transformation to known compounds 15 and 16, (3) CD spectra of oligonaphthalenes with two pyrene rings as exciton parts, and (4) the shift values in 13C NMR spectra of 13C-enriched derivatives 29−31 toward chiral shift reagent Eu(+tfc)3.

  光学活性双萘1a - d与化学计量的CuCl 2和胺的氧化均偶联提供了高达93％de的季萘2a - d。高非对映选择性是通过三种不同的途径实现的（轴的尖峰化以及非对映选择性结晶，热力学和动力学控制途径）。萘侧链的类型影响哪个途径占主导。三种途径适用于辛二烯（8a - d）和十六萘（10a）与46-99％的de。新形成的轴向键的绝对构型是通过（1）X射线晶体学分析，（2）转化为已知化合物15和16，（3）以两个pyr环作为激子部分的低碳萘的CD光谱和（4）确定的）在移位值13的C NMR谱13 C-富集的衍生物29 - 31朝向手性位移试剂Eu（+ TFC）3。
• Synthesis of Configurationally Defined Sexi- and Octinaphthalene Derivatives
  作者：Kaoru Fuji、Takumi Furuta、Kiyoshi Tanaka

  DOI：10.1021/ol006843c

  日期：2001.1.1

  [GRAPHICS]Configurationally defined optically active octinaphthalenes were synthesized using the oxidative coupling of optically active quaternaphthalenes with a 2-hydroxynaphthol moiety as a key reaction. The absolute configuration was determined by comparison with products of [6 + 2] coupling.
• Configurationally defined sexi- and octinaphthalene derivatives: synthesis and optical properties
  作者：Takumi Furuta、Kiyoshi Tanaka、Kazunori Tsubaki、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.055

  日期：2004.5

  The copper mediated oxidative coupling of optically active quaternaphthalenes having a 2-hydroxynaphthyl moiety gave configurationally defined optically active octinaphthalenes. The absolute configuration was determined by comparison with products of [6+2] coupling. The CD spectra of bi-, ter-, quater-, sexi- and octinaphthalenes suggested that the absolute configuration of the chiral axis could be deduced from the intensity of their Cotton effects. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.