(R)-4-[2-(4-chlorobenzoyloxy)ethyl]cyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid | 1616766-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-[2-(4-chlorobenzoyloxy)ethyl]cyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid
• CAS: 1616766-75-6
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₄
• 分子量: 306.746
• InChiKey: HWSURPMUZZYMMV-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[2-(4-chlorobenzoyloxy)ethyl]cyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid 在 2-二叔丁基膦-3,4,5,6-四甲基-2′,4′,6′-三异丙基-1,1′-联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-溴苯基硼酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 90.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  From meiogynin A to the synthesis of dual inhibitors of Bcl-xL and Mcl-1 anti-apoptotic proteins

  摘要：

  报道了一种针对抗凋亡蛋白Bcl-xL和Mcl-1的强效双重抑制剂的合成。通过对天然倍半萜二聚体梅奥吉宁A的类似物进行十步收敛性不对称合成，得到了36%的产率。

  DOI：

  10.1039/c4cc01830c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-(4-oxocyclohex-2-en-1-yl)ethyl 4-chlorobenzoate 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (R)-4-[2-(4-chlorobenzoyloxy)ethyl]cyclohexa-1,5-diene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Development of an efficient route toward meiogynin A-inspired dual inhibitors of Bcl-xL and Mcl-1 anti-apoptotic proteins

  摘要：

  在大规模上，通过一种高效的策略，合成手性的4-取代2-环己烯酮中间体，产率非常高，是合成七种美吉宁A类似物的里程碑，美吉宁A是一种天然的倍半萜二聚体。

  DOI：

  10.1039/c5ob00354g

文献信息

• Selectivity in the Intermolecular Diels-Alder Reaction of Conjugated Trienes: Experimental and Theoretical Approaches
  作者：Camille Remeur、Sandy Desrat、Vincent Gandon、Fanny Roussi

  DOI：10.1002/ejoc.201800472

  日期：2018.11.15

  meiogynin A, an inhibitor of proteins of the Bcl‐2 family, have been elaborated by an intermolecular Diels–Alder (DA) reaction of various conjugated chloro‐trienes with two α,β‐unsaturated carboxylic acids as dienophiles. The perfect regioselectivity and good to excellent diastereoselectivities of these reactions were rationalized by DFT calculations.

  天然产物meiogynin A（Bcl-2家族蛋白的抑制剂）的十一种类似物通过各种共轭三氯乙烯与两种α，β-不饱和羧酸作为双亲亲代物的分子间狄尔斯-阿尔德（DA）反应而得到了完善。通过DFT计算合理化了这些反应的最佳区域选择性和良好至极好的非对映选择性。
• Dual inhibitors of the pro-survival proteins Bcl-2 and Mcl-1 derived from natural compound meiogynin A
  作者：Alma Abou Samra、Aude Robert、Crystal Gov、Loëtitia Favre、Laure Eloy、Eric Jacquet、Jérôme Bignon、Joëlle Wiels、Sandy Desrat、Fanny Roussi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.100

  日期：2018.3

  Thirty analogues of natural meiogynin A, a pan-Bcl-2 inhibitor, were prepared in order to elaborate cytotoxic compounds on specific cancer cells overexpressing one or more proteins of the Bcl-2 family. The interaction of all the new analogues with BcI-xL, Mcl-1 and BcI-2 proteins was first evaluated by fluorescence polarization assay (FPA) and showed that modulation of the lateral chain has a dramatic impact as subtle changes significantly modify the activity on the target proteins. The acetoxymethyl prodrugs of the two most active compounds were then elaborated to determine their cytotoxicity on B cell lines. A strong cytotoxic effect on BL2, RS4;11 and H929 cells was observed with a triazole prodrug that induces apoptosis. (C) 2018 Published by Elsevier Masson SAS.