1-methyl-2-(1-propenyl)indole | 89374-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(1-propenyl)indole
• 英文别名: N-methyl-2-[(E)-prop-1-en-1-yl]indole；(E)-1-methyl-2-(prop-1-en-1-yl)-1H-indole；1-methyl-2-(prop-1-enyl)-1H-indole；1-methyl-2-[(E)-prop-1-enyl]indole
• CAS: 89374-82-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N
• 分子量: 171.242
• InChiKey: AEWOIGLHVVQJAF-ZZXKWVIFSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methylbenzensulfonyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 1-methyl-2-(1-propenyl)indole 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以86 %的产率得到4-methyl-N-(2-(1-methyl-2-((E)-prop-1-en-1-yl)-1H-indol-3-yl)-2-phenylvinyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基-1,2,3-三唑和 2-烯基吲哚高效合成 3-氨基咔唑

  摘要：

  从N -sulfonyl-1,2,3-triazoles 和 2-alkenylindoles完成了 3-aminocarbazoles 合成的有效两步协议。本方法可容忍各种官能团，并允许以良好到极好的收率合成多种 3-氨基咔唑。此外，该方法已成功应用于通过氧化胺化合成吲哚并咔唑衍生物。 图形概要 从N-磺酰基-1,2,3-三唑和 2-烯基吲哚合成 3-氨基咔唑的有效两步法方案已经完成。

  DOI：

  10.1007/s12039-022-02111-8
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚-2-甲醛 、 ethyltriphenylphosphonium bromide 、 正丁基锂 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PINDUR, ULF;KIM, MYUNG-HWA, CHEM.-ZTG., 112,(1988) N 3, 113-114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Enantioselective Approach to Highly Substituted Tetrahydrocarbazoles through Hydrogen Bonding-Catalyzed Cascade Reactions
  作者：Xu-Fan Wang、Jia-Rong Chen、Yi-Ju Cao、Hong-Gang Cheng、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/ol1001818

  日期：2010.3.5

  A hydrogen bonding-mediated double Michael addition−aromatization cascade of 2-propenylindoles and nitroolefins has been disclosed. The methodology allows an efficient synthesis of diverse and structurally complex tetrahydrocarbazoles in good to excellent enantioselectivities and diastereoselectivities.

  已经公开了2-丙烯基吲哚和硝基烯烃的氢键键合介导的双迈克尔加成-芳构化级联反应。该方法可以有效合成具有良好至优异对映选择性和非对映选择性的各种结构复杂的四氢咔唑。
• Synthesis of Indole Substituted Twistenediones from a 2-Quinonyl Boronic Acid
  作者：Jaime Rojas-Martín、Marcos Veguillas、María Ribagorda、M. Carmen Carreño

  DOI：10.1021/ol402689b

  日期：2013.11.15

  Indole substituted twistane-like derivatives resulted in a reaction between 3,5-dimethyl-2-quinonyl boronic acid and 2-alkenyl indoles. Their MCPBA oxidation gave 6/6/9 caged systems. Boronic acid acts as a temporal promoter allowing a site-selective conjugate addition of the heteroaromatic system to the methyl substituted C-3 quinone carbon, giving an intermediate diene which is regioselectively trapped

  吲哚取代的类twist烷衍生物导致3，5-二甲基-2-喹啉基硼酸与2-烯基吲哚之间的反应。他们的MCPBA氧化生成6/6/9笼状系统。硼酸充当时间启动子，允许将杂芳族系统位点选择性共轭加成到甲基取代的C-3醌碳上，得到中间体二烯，该二烯被分子内[4 + 2]环加成区域选择性地捕获。
• Oxocarbons and related compounds. Part 25. Heterocycle-fused benzocyclobutenediones. Synthesis of indolo-, benzofuro- and benzothieno-dihydrobenzocyclobutenediones and benzocyclobutenediones
  作者：Arthur H. Schmidt、Kai O. Lechler、Thorsten Pretz、Ingo Franz

  DOI：10.1039/p19960000497

  日期：——

  A general and efficient procedure has been described for the synthesis of heterocycle-fused dihydrobenzocyclobutenediones and benzocyclobutenediones by reacting (alk-1-enyl)heterocycles with semisquaric chloride.

  通过（烷-1-烯基）杂环与半四氯化碳反应合成杂环融合的二氢苯并环丁二酮和苯并环丁二酮，描述了一种通用而高效的程序。
• Locoselective [4 + 2] Cycloadditions of Vinylindoles with Inverse Electron Demand: A new access of indolyl-substituted and annellated pyridazines
  作者：Ulf Pindur、Ludwig Pfeuffer、Myung-Hwa Kim

  DOI：10.1002/hlca.19890720109

  日期：1989.2.1

  2-Vinylindole (1a) and its donor- and acceptor-substituted (E)-derivatives 1b–e react highly locoselectively with dimethyl 1,2,4,5-tetrazine-3,6-dicarboxylate (3) to form the novel (indol-2-yl)-1,4-dihydropyridazines 4a and 7 as well as the heterocyclic annellated pyridazines 4b, 5, and 6. The reactions of the structurally related 3-vinylindoles 2a–e with 3 also gave rise to new indol-3-ylpyridazines

  2-乙烯基吲哚（1a）及其供体和受体取代的（E）衍生物1b - e与1,2,4,5-四嗪3,6-二羧酸二甲酯（3）发生高度局部选择性反应，从而形成新的（吲哚-2-基）-1,4-二氢哒嗪4a和7以及杂环环化哒嗪4b，5和6。结构上相关的3-vinylindoles的反应2A - ë与3也产生了新的吲哚-3- ylpyridazines 8，9，和10。这些Diels - Alder反应的位置选择性主要受空间效应控制。
• Synthesis of Cyclohepta[<i>b</i>]indoles by (4 + 3) Cycloaddition of 2-Vinylindoles or 4<i>H</i>-Furo[3,2-<i>b</i>]indoles with Oxyallyl Cations
  作者：Valentina Pirovano、Elisa Brambilla、Andrea Moretti、Silvia Rizzato、Giorgio Abbiati、Donatella Nava、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03117

  日期：2020.3.6

  The synthesis of cyclohepta[b]indole derivatives through the dearomative (4 + 3) cycloaddition reaction of 2-vinylindoles or 4H-furo[3,2-b]indoles with in situ generated oxyallyl cations is reported. Oxyallyl cations are generated from α-bromoketones in the presence of a base and a perfluorinated solvent. Cyclohepta[b]indole scaffolds are obtained under mild reaction conditions, in the absence of expensive

  据报道，通过2-乙烯基吲哚或4H-呋喃[3,2-b]吲哚与原位生成的羟烯丙基阳离子的脱芳香（4 + 3）环加成反应合成了环庚[b]吲哚衍生物。在碱和全氟溶剂存在下，α-溴代酮可生成羟基烯丙基阳离子。从简单的试剂开始，在温和的反应条件下，不存在昂贵的催化剂的情况下，即可获得环庚[b]吲哚支架，产率高至优异，并且具有非对映选择性。据报道，范围已初步扩大到3-乙烯基吲哚和氮杂-氧基烯丙基阳离子。