exo-(methoxycarbonyl)bicyclo[3.1.0]hexane-6-exo-carboxylic acid | 647015-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: exo-(methoxycarbonyl)bicyclo[3.1.0]hexane-6-exo-carboxylic acid
• CAS: 647015-58-5
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: FASRLBSKSRUWAB-GJVVYLMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-(methoxycarbonyl)bicyclo[3.1.0]hexane-6-exo-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 10.0~20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  各种丙烯酸2-环丙酯的合成与自由基聚合

  摘要：

  通过应用标准转化，例如从醛形成氰醇、醇解为 α-羟基羧酸酯、α-氧代羧酸的氧化和 Wittig 亚甲基化，从容易获得的前体合成了十四种具有各种取代基 R1-R5 的新型 2-环丙烷基丙烯酸酯 1a-n酯。总产率为 33% 至 54%。开发了一种将环丙二甲酸二甲酯水解成相应半酯的新方法。α-氧代羧酸盐 7g-n 是通过四乙酸二铑催化烯烃 8g-n 与重氮丙酮酸甲酯或乙酯的环丙烷化反应制备的，产率为 32-58%。单体 1a-n 通过 1H、13C NMR 光谱、质谱和元素分析进行​​表征。1a-n 的自由基均聚是用 2 进行的，2'-氮杂二异丁腈 (AIBN) 作为引发剂在 65 °C 的氯苯中。在 1f 和 1h 或 1k 和 1l 的聚合中获得最高的聚合物产率，即来自具有退火五元或六元环的单体。在 1h 和 1k 的情况下，聚合物产率（分别为 99% 和 98%）以及 57 和 93 °C

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400132
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl bicyclo[3.1.0]hexane-6,6-dicarboxylate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到exo-(methoxycarbonyl)bicyclo[3.1.0]hexane-6-exo-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  各种丙烯酸2-环丙酯的合成与自由基聚合

  摘要：

  通过应用标准转化，例如从醛形成氰醇、醇解为 α-羟基羧酸酯、α-氧代羧酸的氧化和 Wittig 亚甲基化，从容易获得的前体合成了十四种具有各种取代基 R1-R5 的新型 2-环丙烷基丙烯酸酯 1a-n酯。总产率为 33% 至 54%。开发了一种将环丙二甲酸二甲酯水解成相应半酯的新方法。α-氧代羧酸盐 7g-n 是通过四乙酸二铑催化烯烃 8g-n 与重氮丙酮酸甲酯或乙酯的环丙烷化反应制备的，产率为 32-58%。单体 1a-n 通过 1H、13C NMR 光谱、质谱和元素分析进行​​表征。1a-n 的自由基均聚是用 2 进行的，2'-氮杂二异丁腈 (AIBN) 作为引发剂在 65 °C 的氯苯中。在 1f 和 1h 或 1k 和 1l 的聚合中获得最高的聚合物产率，即来自具有退火五元或六元环的单体。在 1h 和 1k 的情况下，聚合物产率（分别为 99% 和 98%）以及 57 和 93 °C

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400132