1-benzyl-3-octylimidazolium bromide | 1610471-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-benzyl-3-octylimidazolium bromide
• CAS: 1610471-85-6
• 化学式: Br*C₁₈H₂₇N₂
• 分子量: 351.33
• InChiKey: QDWOCEXWCDRTBV-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  8.81
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 1-benzyl-3-octylimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  用于选择性电化学还原CO2的表面功能化金属纳米晶体的分子可调性。

  摘要：

  有机配体用于均相催化，以调节金属中心的反应性。相反，在多相催化中通常优选清洁的表面。在本文中，我们证明了分子化学方法在电化学CO2还原反应（CO2RR）中开发高效且选择性的多相催化剂的潜力。我们有量身定制的咪唑鎓配体，以促进有机/无机杂化电极材料表面的CO2RR。我们使用银纳米晶体作为无机组分，以获得对这些配体提供的表面化学的精细调节的基本见解。我们发现，利用锚定基团以及带有尾基的固/液界面修饰金属表面的电子性能对于获得选择性至关重要（CO的FE高于90％），高于非功能化的Ag纳米晶体。我们还表明，CO2RR选择性对这些配体烃尾的长度有独特的依赖性，从而提供了一种新的方法来调节金属表面与电解质和反应物之间的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c9sc04439f

文献信息

• Cycloaddition of CO2 and epoxides catalyzed by imidazolium bromides under mild conditions: influence of the cation on catalyst activity
  作者：Michael H. Anthofer、Michael E. Wilhelm、Mirza Cokoja、Iulius I. E. Markovits、Alexander Pöthig、János Mink、Wolfgang A. Herrmann、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/c3cy01024d

  日期：——

  The synthesis and characterization of a library of imidazolium-based compounds of the type [R1R2R3im]Br (R1 = H, CH3, benzyl (Bz), 1-(2,3,4,5,6-pentafluoro)benzyl (BzF5); R2 = H, CH3, C2H5; R3 = n-butyl, n-octyl) are reported. All compounds were characterized by means of 1H and 13C NMR spectroscopy, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction in the case of 1-BzF5-3-n-octylimidazolium bromide and examined as catalysts for the cycloaddition of carbon dioxide and propylene oxide (PO) to yield propylene carbonate (PC). The catalyst screening shows the influence of different substituents (steric and ion pairing effects) on the catalytic activity. It is shown that the most active catalyst, 1-BzF5-3-n-octylimidazolium bromide (10), gives very good conversions and carbonate yields at 70 °C and below 5 bar CO2 pressure, which is the lowest temperature for the synthesis of PC from PO and CO2 using metal-free catalysts. Catalyst 10 can be recycled and reused at least 10 times without loss of yield and activity.

  报道了一系列咪唑鎓基化合物 [R1R2R3im]Br 的合成与表征（R1 = H, CH3, 苯甲基 (Bz), 1-(2,3,4,5,6-五氟)苯甲基 (BzF5); R2 = H, , C2H5; R3 = n-丁基, n-辛基）。所有化合物通过 1H 和 13C NMR 谱、元素分析以及单晶 X 射线衍射（针对 1-BzF5-3-n-octylimidazolium bromide）进行表征，并作为催化剂用于二氧化碳与环氧丙烷（PO）的环加成反应，以生成碳酸丙烯酯（PC）。催化剂筛选显示不同取代基（立体效应和离子配对效应）对催化活性的影响。结果表明，最活跃的催化剂 1-BzF5-3-n-octylimidazolium bromide (10) 在 70 °C 和低于 5 bar CO2 压力下，能获得非常好的转化率和碳酸盐产率，这是使用无金属催化剂合成 PC 的最低温度。催化剂 10 可以回收再利用至少 10 次而不损失产率和活性。