1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-D-galactopyranose | 197158-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-D-galactopyranose
• 英文别名: α-D-mannopyranose pentaacetate；[(2R,3S,4S,5S)-3,4,5,6-tetraacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 197158-78-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₁
• 分子量: 390.344
• InChiKey: LPTITAGPBXDDGR-PSKHHZKYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-D-galactopyranose 在 叠氮基三甲基硅烷 、 四氯化锡 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-mannopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  甘露糖修饰的环糊精囊泡：凝集素 - 碳水化合物识别中多价和表面密度的相互作用。

  摘要：

  环糊精囊泡是生物细胞膜的通用模型，因为它们提供了双层膜，可以通过主客体与功能性客体分子的相互作用轻松修饰。在本文中，我们研究了凝集素伴刀豆球蛋白 A (ConA) 与环糊精囊泡的多价相互作用，环糊精囊泡装饰有带有一个、两个或三个金刚烷单元以及一个或两个甘露糖单元的甘露糖-金刚烷缀合物。在凝集试验中，通过增加 400 nm 处的光密度来监测这种人工自组装糖萼中的碳水化合物-凝集素相互作用。发现环糊精囊泡表面的碳水化合物密度与与 ConA 的多价相互作用之间存在密切关系，并且最有效的相互作用（即，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.175
• 作为产物：
  描述：

  甘露糖 、 sodium acetate 在 乙酸酐 作用下， 反应 0.17h， 以40%的产率得到1,2,3,4,6-penta-O-acetyl-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  甘露糖修饰的环糊精囊泡：凝集素 - 碳水化合物识别中多价和表面密度的相互作用。

  摘要：

  环糊精囊泡是生物细胞膜的通用模型，因为它们提供了双层膜，可以通过主客体与功能性客体分子的相互作用轻松修饰。在本文中，我们研究了凝集素伴刀豆球蛋白 A (ConA) 与环糊精囊泡的多价相互作用，环糊精囊泡装饰有带有一个、两个或三个金刚烷单元以及一个或两个甘露糖单元的甘露糖-金刚烷缀合物。在凝集试验中，通过增加 400 nm 处的光密度来监测这种人工自组装糖萼中的碳水化合物-凝集素相互作用。发现环糊精囊泡表面的碳水化合物密度与与 ConA 的多价相互作用之间存在密切关系，并且最有效的相互作用（即，

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.175

文献信息

• Design of high-avidity multivalent ligand structures that target cells with high ligand economy
  作者：Qingqing Fang、Pan Guo、Yiting Zeng、Chenru Wang、Tao Jiang、Yunbao Jiang

  DOI：10.1039/d2cc03296a

  日期：——

  Novel cell-targeting ligand structures are constructed with a spikey core scaffold, where multiple copies of coiled-coil peptide nanorods are conjugated on the surface of a peptide nanosheet.

  使用一个具有刺状核心支架的新型细胞靶向配体结构，其中将多个螺旋卷曲的肽纳米棒的副本连接到肽纳米片的表面上。
• Solid-Phase Synthesis of O-Linked Glycopeptide Analogues of Enkephalin
  作者：Scott A. Mitchell、Matt R. Pratt、Victor J. Hruby、Robin Polt

  DOI：10.1021/jo005712m

  日期：2001.4.1

  The synthesis of 18 N-alpha -FMOC-amino acid glycosides for solid-phase glycopeptide assembly is reported. The glycosides were synthesized either from the corresponding O'Donnell Schiff bases or from N-alpha -FMOC-amino protected serine or threonine and the appropriate glycosyl bromide using Hanessian's modification of the Koenigs-Knorr reaction. Reaction rates of D-glycosyl bromides (e.g., acetobromoglucose) with the L- and D-forms of serine and threonine are distinctly different and can be rationalized in terms of the steric interactions within the two types of diastereomeric transition states for the D/L and D/D reactant pairs. The N-alpha -FMOC-protected glycosides [monosaccharides Xyl, Glc, Gal, Man, GlcNAc, and GalNAc; disaccharides Gal-beta (1-4)-Gle (lactose), Glc-beta-(1-4)-Glc (cellobiose), and Gal-alpha (1-6)-Glc (melibiose)] were incorporated into 22 enkephalin glycopeptide analogues. These peptide opiates bearing the pharmacophore H-Tyr-c[DCys-Gly-PheDCys]- were designed to probe the significance of the glycoside moiety and the carbohydrate-peptide linkage region in blood-brain barrier (BBB) transport, opiate receptor binding, and analgesia.
• A General Enzymatic Method for the Synthesis of Natural and “Unnatural” UDP- and TDP-Nucleotide Sugars
  作者：Jiqing Jiang、John B. Biggins、Jon S. Thorson

  DOI：10.1021/ja001444y

  日期：2000.7.1
• HAMALAINEN, MARKKU D.;THEANDER, OLOF;NORDKVIST, ERIK;TERNRUD, INGRID EVA, CARBOHYDR. RES., 207,(1990) N, C. 167-175
  作者：HAMALAINEN, MARKKU D.、THEANDER, OLOF、NORDKVIST, ERIK、TERNRUD, INGRID EVA

  DOI：——

  日期：——