(S)-1-deoxy-1-(1'-phenylethylamino)-D-galactitol | 1269181-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-deoxy-1-(1'-phenylethylamino)-D-galactitol
• CAS: 1269181-99-8
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: NVZDERJFTZYYMM-RORMEEMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.23
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  113.18
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  口服葡萄糖 、 (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 2-甲基吡啶-N-甲硼烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到(S)-1-deoxy-1-(1'-phenylethylamino)-D-galactitol
  参考文献：
  名称：

  α-甲基吡啶硼烷在碳水化合物还原胺化中的应用

  摘要：

  我们实验室回顾了广泛用于碳水化合物的还原胺化反应，特别是在碳水化合物对映异构体的分析测定中。对该技术的最佳条件进行了评估，表明在最佳工作条件下，可以使用 α-甲基吡啶硼烷作为还原剂代替氰基硼氢化钠而不影响选择性或产率。该技术变化的主要原因是，在乙酸存在下，由于 Amadori 重排，使用 α-甲基吡啶硼烷产生了二级差向异构产物。这种新的改进确保了较低的毒性，从而使反应系统更加环保。使用这种还原剂也可以有效地进行制备型合成。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0012.716

文献信息

• Isolation, Structural Elucidation, and Liquid Chromatography–Mass Spectrometry Analysis of Steroidal Glycosides from <i>Polygonatum odoratum</i>
  作者：Qingbo Liu、Wei Li、Kazuya Nagata、Hongwei Fu、Shunpei Okada、Ikumi Tanabe、Yumi Kobori、Koji Higai、Wada Norie、Tatsunori Sasaki、Yoshihisa Asada、Huanxin Zhao、Hong Bai、Kazuo Koike

  DOI：10.1021/acs.jafc.7b04488

  日期：2018.1.17

  the isolation of eight steroidal glycosides (1–8), including two new compounds, polygonatumosides F (1) and G (2). The structures were elucidated by spectroscopic data and chemical reactions. Compound 7 showed antiproliferation activity against human hepatocellular carcinoma cell line HepG2 (IC50 of 3.2 μM). The chemical profile and contents of steroidal glycosides of P. odoratum rhizomes collected

  玉竹的根茎代表传统中药和功能性食品。的植物化学研究导致了八个甾体糖苷（隔离1 - 8），包括两个新的化合物，polygonatumosides F（1）和G（2）。通过光谱数据和化学反应阐明了结构。化合物7对人肝癌细胞系HepG2表现出抗增殖活性（IC 50为3.2μM）。香假单胞菌甾体苷的化学成分和含量还对在不同日期和地理位置收集的根茎进行了调查，表明在春季和秋季合理收获香竹有助于获得更高水平的甾体糖苷。化合物1和7在所有香竹样品中均显示最高含量，并有可能用作化学分类和化学标记，以控制这种重要植物材料的质量。14羟基化可以是对化合物的生物合成中的关键步骤1 - 7。