5-bromo-2,2-(ethylenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene | 123075-92-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-2,2-(ethylenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
• 英文别名: (+/-)-2-bromo-5,5-(ethylenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-2-ene；2'-bromospiro[1,3-dioxolane-2,5'-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene]
• CAS: 123075-92-3
• 化学式: C₈H₉BrO₃
• 分子量: 233.062
• InChiKey: ZTEZCLSOONHBRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-2,2-(ethylenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 164.0h， 生成 methyl (1RS,2RS,4SR,8RS)-10,10-(ethylenedioxy)-11-oxatricyclo<6.2.1.0^2,7>undec-6-ene-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氧化硫对2-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物的Diels-Alder加成反应和加向性加成反应的面选择性

  摘要：

  外消旋6-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（23），5-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮（25）它们的乙缩醛24和26分别来自呋喃与乙酸1-氰基乙烯基酯的Diels-Alder加合物（27）。的狄尔斯-阿德耳的增加26到乙炔二，以甲基丙炔，以Ñ苯基马来，以及丙烯酸甲酯是高度外型-面选择性，因为是甲基丙炔的环加成至烯酮23和25和乙炔二羧酸二甲酯制得乙二氧基二烯24。SO的cheletropic添加2到23 - 26只得到相应sulfolenes 57 - 60从所得的外型的semicyclic二烯的动力学和热力学控制的条件下，面取向攻击。

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770326
• 作为产物：
  描述：

  2-endo-acetoxy-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene-2-exo-carbonitrile 在 氢氧化钾 、 聚合甲醛 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-bromo-2,2-(ethylenedioxy)-7-oxabicyclo<2.2.1>hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-2-烯衍生物的Diels-Alder环二聚反应中的手性匹配

  摘要：

  外消旋6-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮，5-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮和它们的乙缩醛高度受阻立体选择性Diels-Alder环二聚反应。光学纯的半环二烯同样容易地得到相应的光学纯的二聚体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88176-6

文献信息

• Polar vs steric effects in the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of acetonitrile oxide and 2-endO-acetoxy-5-halo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-carbonitrile
  作者：Odön Arjona、Alfonso de Dios、Roberto Fernandez de la Pradilla、Araceli Mallo、Joaquin Plumet

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81474-5

  日期：——

  The regioselectivity of the cycloaddition reactions between acetonitrile oxide and a number of 7-oxabicyclo[ 2.2.1]hept-5-enes is discussed. Acetonitrile oxide adds with complete regioselectivity to 2-endo-acetoxy-5-halo-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-exo-carbonitriles. Kinetic measurements indicate a more polar transition state for 2a than for the unsubstituted substrate la

  讨论了乙腈氧化物与许多7-氧杂双环[2.2.1]庚5-烯之间的环加成反应的区域选择性。乙腈氧化物以完全的区域选择性添加到2-内-乙酰氧基-5-卤代-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-外-腈中。动力学测量表明，与未取代的底物1a相比，2a的极性过渡态更强
• 1,3-Dipolar cycloadditions between nitrile oxides and substituted 7-oxabicyclo[2.2.1]heptenes
  作者：Odon Arjona、Carmen Dominguez、Roberto Fernandez de la Pradilla、Araceli Mallo、Cristina Manzano、Joaquin Plumet

  DOI：10.1021/jo00286a018

  日期：1989.12
• Control of the Regioselectivity in the Pauson−Khand Reaction of 7-Oxanorbornene Derivatives
  作者：Odón Arjona、Aurelio G. Csákÿ、M. Carmen Murcia、Joaquín Plumet

  DOI：10.1021/jo9903095

  日期：1999.10.1

  The regiochemistry of the Pauson-Khand reaction of 7-oxanorbornene derivatives can be influenced by a remote substituent at carbon C-2. Furthermore, a remarkable effect on the regiochemical outcome of this reaction was observed by halide substituents in the olefin carbons, which may be utilized as an element of control of regioselectivity.
• Meerpoel Lieven, Vrahami Maria-Miranda, Deguin Brigitte, Vogel Pierre, Helv. chim. acta, 77 (1994) N 3, S 869-881
  作者：Meerpoel Lieven, Vrahami Maria-Miranda, Deguin Brigitte, Vogel Pierre

  DOI：——

  日期：——
• Homochiral matching in the Diels-Alder cyclodimerization of 2-vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-2-ene derivatives
  作者：Lieven Meerpoel、Maria-Miranda Vrahami、Jacek Ancerewicz、Pierre Vogel

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88176-6

  日期：1994.1

  Racemic 6-vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one, 5-vinyl-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-one and their ethylene acetals undergo highly stereoselective Diels-Alder cyclodimerizations. The optically pure semicyclic dienes give the corresponding optically pure dimers with the same ease.

  外消旋6-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮，5-乙烯基-7-氧杂双环[2.2.1]庚-5-烯-2-酮和它们的乙缩醛高度受阻立体选择性Diels-Alder环二聚反应。光学纯的半环二烯同样容易地得到相应的光学纯的二聚体。