(S)-3a'-methyl-2',3',3a',5',6',7'-hexahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,4'-indene] | 1228541-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3a'-methyl-2',3',3a',5',6',7'-hexahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,4'-indene]
• 英文别名: (7'aS)-7'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-2,4,5,6-tetrahydro-1H-indene]
• CAS: 1228541-82-9
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: OTACCZYAJOFTHU-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3a'-methyl-2',3',3a',5',6',7'-hexahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,4'-indene] 在 dimethyl sulfide borane 、 水 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(1'S,3a'S,7a'S)-3a'-methyloctahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,4'-inden]-1'-ol
  参考文献：
  名称：

  Bakkenolides I、J 和 S 的催化对映选择性全合成：卡宾催化去对称化的应用

  摘要：

  报道了一种用于催化不对称合成的木瓜内酯的一般策略。关键的键形成步骤涉及N-杂环卡宾催化的 1,3-二酮去对称化，一步形成三个具有出色对映选择性和非对映选择性的新键。这种分子内反应允许直接进入 bakkenolide 家族的hydrindane 核心，并能够轻松合成这些天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol100938j
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(三甲基硅氧基)乙烷 、 (3aS)-3a-methyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-inden-4-one 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以2.21 g的产率得到(S)-3a'-methyl-2',3',3a',5',6',7'-hexahydrospiro[[1,3]dioxolane-2,4'-indene]
  参考文献：
  名称：

  Bakkenolides I、J 和 S 的催化对映选择性全合成：卡宾催化去对称化的应用

  摘要：

  报道了一种用于催化不对称合成的木瓜内酯的一般策略。关键的键形成步骤涉及N-杂环卡宾催化的 1,3-二酮去对称化，一步形成三个具有出色对映选择性和非对映选择性的新键。这种分子内反应允许直接进入 bakkenolide 家族的hydrindane 核心，并能够轻松合成这些天然产物。

  DOI：

  10.1021/ol100938j

文献信息

• Catalytic Enantioselective Total Syntheses of Bakkenolides I, J, and S: Application of a Carbene-Catalyzed Desymmetrization
  作者：Eric M. Phillips、John M. Roberts、Karl A. Scheidt

  DOI：10.1021/ol100938j

  日期：2010.6.18

  A general strategy for the catalytic asymmetric syntheses of the bakkenolides is reported. The key bond-forming step involves an N-heterocyclic carbene catalyzed desymmetrization of a 1,3-diketone to form three new bonds in one step with excellent enantio- and diastereoselectivity. This intramolecular reaction allows direct access to the hydrindane core of the bakkenolide family and enables a facile

  报道了一种用于催化不对称合成的木瓜内酯的一般策略。关键的键形成步骤涉及N-杂环卡宾催化的 1,3-二酮去对称化，一步形成三个具有出色对映选择性和非对映选择性的新键。这种分子内反应允许直接进入 bakkenolide 家族的hydrindane 核心，并能够轻松合成这些天然产物。