4-(5-iodothiophen-2-yl)pyridine | 127773-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 4-(5-iodothiophen-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(4-pyridyl)-5-iodothiophene；2-iodo-5-(4-pyridyl)thiophene；4-(5-Iodo-2-thienyl)pyridine
• CAS: 127773-85-7
• 化学式: C₉H₆INS
• 分子量: 287.124
• InChiKey: AGQZOXPXJAVOPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  338.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.800±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-iodothiophen-2-yl)pyridine 在 sodium hydroxide 、 palladium amalgam 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以46%的产率得到5,5'-bis(4-pyridyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  新型荧光化合物5,5'-二(4-吡啶基)-2,2'-二噻吩基的合成及光谱性质

  摘要：

  合成了一种新型荧光化合物 5,5'-二(4-吡啶基)-2,2'-二噻吩基，并在 40% 甲醇水溶液 (pH<3.0) 中激发，在 510 nm 处测量其荧光强度在 425 纳米。发现量子产率为0.52。噻吩基吡啶骨架是首次作为一种新的荧光团被发现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.636
• 作为产物：
  描述：

  4-噻吩-2-基吡啶 在 碘 、 过碘酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 8.0h， 以81%的产率得到4-(5-iodothiophen-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型荧光化合物5,5'-二(4-吡啶基)-2,2'-二噻吩基的合成及光谱性质

  摘要：

  合成了一种新型荧光化合物 5,5'-二(4-吡啶基)-2,2'-二噻吩基，并在 40% 甲醇水溶液 (pH<3.0) 中激发，在 510 nm 处测量其荧光强度在 425 纳米。发现量子产率为0.52。噻吩基吡啶骨架是首次作为一种新的荧光团被发现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.636

文献信息

• Preparation of extended di(4-pyridyl)thiophene oligomers
  作者：Willem M. Albers、Gerard W. Canters、Jan Reedijk

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00111-k

  日期：1995.3

  Different methods for the coupling of 2-(4-pyridyl)thiophene to a-dibrominated thiophene oligomers and their efficiency to produce a homologous series of extended di(4-pyridyl)thiophene oligomers have been studied. The coupling was found to be most efficient with the organozinc derivative of 2-(4-pyridyl)thiophene, using a Pd(dppf) complex as the catalyst in the coupling reaction. The resulting compounds

  研究了2-（4-吡啶基）噻吩与α-二溴化噻吩低聚物偶联的不同方法，以及它们产生同源系列的扩展二（4-吡啶基）噻吩低聚物的效率。发现在Pd（dppf）络合物作为偶联反应催化剂的情况下，使用2-（4-吡啶基）噻吩的有机锌衍生物偶联最有效。所得化合物有望成为跨膜分子导体的新模型。
• Synthesis of Photochromic Compounds for Aqueous Solutions and Focusable Light
  作者：Svetlana M. Polyakova、Vladimir N. Belov、Mariano L. Bossi、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/ejoc.201100166

  日期：2011.6

  irradiation with visible green or red light (>500 nm). Building block 57, with a secondary amino group, can further be used in the synthesis of practically important, reversibly switchable, fluorescent compounds in which the fluorescent dye (donor) is attached to a photochromic unit (acceptor), and the resonant energy transfer from a donor to the colored form of an acceptor provides a reversible quenching

  已制备并表征了在纯水中具有改进性能的光致变色化合物。它们具有不对称和扩展的共轭系统，具有 1,2-双（3-噻吩基）全氟环戊烯核心、与磺酸残基连接的额外噻吩环以及末端吡啶-4-基和 4-烷氧基苯基。已经开发了一种多步合成路线，以进一步衍生化所需的具有氨基的关键化合物。初始“开环”化合物的完全光环化反应（在甲醇或水中的最大吸收波长为 340 nm）可以在纯水或缓冲水溶液（未添加有机溶剂）中在 366–375 的辐照下使用二极管激光器进行纳米，有色“闭环”化合物的反向开环反应（λmax = 628 或 624 nm，在甲醇或水中）在可见绿光或红光（> 500 nm）照射下发生。具有仲氨基的构件 57 可进一步用于合成具有重要意义的可逆可转换荧光化合物，其中荧光染料（供体）连接到光致变色单元（受体）上，并且共振能量从受体的有色形式的供体提供水溶液中荧光信号的可逆猝灭。
• Reversible Red Fluorescent Molecular Switches
  作者：Mariano Bossi、Vladimir Belov、Svetlana Polyakova、Stefan W. Hell

  DOI：10.1002/anie.200602591

  日期：2006.11.13
• Bipyridyl-oligothiophene derivatives as electron-conducting materials
  申请人：VALTION TEKNILLINEN TUTKIMUSKESKUS

  公开号：EP0668277B1

  公开（公告）日：1998-11-04
• Nakajima, Riichiro; Ise, Takashi; Takahashi, Yoshiyuki, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1994, vol. 96, # 1-4, p. 535 - 536
  作者：Nakajima, Riichiro、Ise, Takashi、Takahashi, Yoshiyuki、Yoneda, Hideo、Tanaka, Kanya、Hara, Tadashi

  DOI：——

  日期：——