5,5'-bis(4-pyridyl)-2,2'-bithiophene | 127773-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5,5'-bis(4-pyridyl)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 5,5'-Di(pyridin-4-yl)-2,2'-bithiophene；4-[5-(5-pyridin-4-ylthiophen-2-yl)thiophen-2-yl]pyridine
• CAS: 127773-86-8
• 化学式: C₁₈H₁₂N₂S₂
• 分子量: 320.439
• InChiKey: NQEJMPCAZVUWND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C
• 沸点：
  472.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-bis(4-pyridyl)-2,2'-bithiophene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  高度发光的4-吡啶基-延伸的双硫杂诺[3,2- b：2'，3'- d ]磷脂

  摘要：

  据报道，通过Stille交叉偶联合成了4-吡啶基延伸的双噻吩并[3,2- b：2'，3'- d ]磷脂。通过实验和计算研究了磷酰基桥联物种的光学和电化学性质，并将其性质与非P桥联同类物的性质进行了比较。吡啶环甲基化后，4-吡啶基-延伸的二硫代磷腈在溶液中显示定量的发光量子产率，并且具有可逆的还原特征。由于它们具有很高的亮度，即使在水中也是如此，4-吡啶基延伸的二噻吩并磷光体是新型荧光探针的极有希望的候选者。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01369
• 作为产物：
  描述：

  4-碘吡啶 在 sodium hydroxide 、 palladium amalgam 、 碘 、 一水合肼 、 过碘酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5,5'-bis(4-pyridyl)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  新型荧光化合物5,5'-二(4-吡啶基)-2,2'-二噻吩基的合成及光谱性质

  摘要：

  合成了一种新型荧光化合物 5,5'-二(4-吡啶基)-2,2'-二噻吩基，并在 40% 甲醇水溶液 (pH<3.0) 中激发，在 510 nm 处测量其荧光强度在 425 纳米。发现量子产率为0.52。噻吩基吡啶骨架是首次作为一种新的荧光团被发现。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.636

文献信息

• Star-shaped thienoviologens for electrochromism and detection of picric acid in aqueous medium
  作者：Ni Yan、Sikun Zhang、Guoping Li、Bin Rao、Junji Wei、Zengsu Wei、Liang Xu、Gang He

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108338

  日期：2020.7

  used as electroactive materials to fabricate electrochromic devices, which showed three-colour changes modulated by the different voltages. The star-shaped thienoviologens were used to detect the picric acid (PA) in aqueous medium with good sensitivity and selectivity (Ksv, 5a = 1.94 × 105 L/mol; Ksv, 5b = 5.38 × 104 L/mol) due to their special molecular architecture and cathodic conjugated scaffold

  报道了两种具有良好的氧化还原和发射性能的星形硫杂环丁烷。结果表明，随着荧光量子产率的降低，噻吩环数目的增加会强烈削弱电子接受能力，并使其第一还原波移至更负的位置。星形thienoviologens被用作电活性材料来制造电致变色器件，该器件显示出由不同电压调制的三色变化。星形硫杂环丁烷用于检测水介质中的苦味酸（PA），具有良好的灵敏度和选择性（K sv， 5a  = 1.94×10 5  L / mol; K sv， 5b  = 5.38×10 4 L / mol）由于其特殊的分子结构和阴极共轭支架。
• Preparation of extended di(4-pyridyl)thiophene oligomers
  作者：Willem M. Albers、Gerard W. Canters、Jan Reedijk

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00111-k

  日期：1995.3

  Different methods for the coupling of 2-(4-pyridyl)thiophene to a-dibrominated thiophene oligomers and their efficiency to produce a homologous series of extended di(4-pyridyl)thiophene oligomers have been studied. The coupling was found to be most efficient with the organozinc derivative of 2-(4-pyridyl)thiophene, using a Pd(dppf) complex as the catalyst in the coupling reaction. The resulting compounds

  研究了2-（4-吡啶基）噻吩与α-二溴化噻吩低聚物偶联的不同方法，以及它们产生同源系列的扩展二（4-吡啶基）噻吩低聚物的效率。发现在Pd（dppf）络合物作为偶联反应催化剂的情况下，使用2-（4-吡啶基）噻吩的有机锌衍生物偶联最有效。所得化合物有望成为跨膜分子导体的新模型。
• Mesomorphism and electrochemistry of thienoviologen liquid crystals
  作者：S. Cospito、A. Beneduci、L. Veltri、M. Salamonczyk、G. Chidichimo

  DOI：10.1039/c5cp02350e

  日期：——

  rectangular mesophases. The electrochemical study here reported allowed us to explain for the first time the anomalous behaviour of these thienoviologens already observed in cyclic voltammetry, where two apparently irreversible redox processes occur. This can be explained by a comproportionation reaction in which the neutral species rapidly reduces the dication to the radical-cation, due to its strong reducing

  Thienoviologen系列4,4'-（2,2'-联噻吩-5,5'-二基）双（1-烷基pri）X 2，m VX 2（X =抗衡离子）是一类新型的电子受体材料，显示出有趣的电致变色和电荧光特性。视促生烷基链的长度m和抗衡离子而定，噻诺万古龙可能成为液晶。这里，我们提出的介晶的行为，和在该系列的新thienoviologens溶液的电化学和光谱电化学性能米VI 2和米V（NTF 2）2（I =碘化物; NTF 2 -=双（三氟甲基磺酰亚胺）亚胺，m = 8，12 。有趣的是，我们发现只有化合物12VX 2是液晶，与m = 9-11和X = NTF 2 -，呈柱状矩形中间相。此处报道的电化学研究使我们首次解释了在循环伏安法中已经观察到的这些噻吩类生物素的异常行为，其中发生了两个明显不可逆的氧化还原过程。这可以通过补偿反应来解释，在该反应中，中性物质由于其强的还原能力而迅速还原对自由基阳离子的
• Switching from columnar to calamitic mesophases in a new class of rod-like thienoviologens
  作者：Amerigo Beneduci、Sante Cospito、Alessandra Crispini、Bartolo Gabriele、Fiore P. Nicoletta、Lucia Veltri、Giuseppe Chidichimo

  DOI：10.1039/c3tc00853c

  日期：——

  bimesomorphic behaviour, self-segregating into columnar rectangular and/or smectic phases. Despite the rod-like shape of these π-extended viologen dications, columnar phases are obtained by the self-assembly of disk-like structures formed by the association of dications into dimers through bridging interacting anions. Interestingly, the bimesomorphism allows “switching” from a columnar to a calamitic phase

  在这里，我们报告了4,4'-（2,2'-联噻吩-5,5'-二基）双（1-烷基吡啶鎓）++（m V ++ s）具有不同的烷基链长度（m = 9-11）。通过DSC，偏振光学显微镜和X射线衍射分析确定，盐的阴离子在揭示m V ++ s的液晶性质方面起着至关重要的作用。结果表明，双（三氟甲酰亚胺）盐m V（NTf 2）2 s表现出独特的双相态行为，自分离为柱状矩形和/或近晶相。尽管这些π-延伸的紫精指示剂呈棒状，但柱状相是通过盘状结构的自组装而获得的，所述盘状结构是通过将相互作用的阴离子桥接形成二聚体而形成的。有趣的是，通过改变温度和/或烷基链的长度，双同晶型允许从柱状相“转换”为钙胺相，反之亦然。特别是，随着烷基链长度的增加，从m = 9（观察到稳定的矩形柱状中间相）到m= 10时，发生了初始的calamitic介晶现象，其表现为lamello-columnar介晶相的形成。最终，当m = 11时，它向近晶A相发展。
• Conjugation-extended viologens with thiophene derivative bridges: near-infrared electrochromism, electrofluorochromism, and smart window applications
  作者：Meijuan Chang、Weinan Chen、Haodong Xue、Dingli Liang、Xuefeng Lu、Gang Zhou

  DOI：10.1039/d0tc03680c

  日期：——

  Conjugation-extended viologens with thiophene derivative bridges were prepared and their near-infrared electrochromism, electrofluorochromism, and smart window applications were investigated.

  使用含有噻吩衍生物桥的共轭扩展吡啶的材料制备，并研究了它们的近红外电致变色性能、电致荧光变色性能以及智能窗户应用。