(1R,2R)-N-(5-nitrothiazol-2-yl)-2-phenylcyclopropanecarboxamide | 1276591-33-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (1R,2R)-N-(5-nitrothiazol-2-yl)-2-phenylcyclopropanecarboxamide
• CAS: 1276591-33-3
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃S
• 分子量: 289.315
• InChiKey: CIWPIGMVLDJJIZ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  85.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-硝基噻唑 、 (1R,2R)-trans-2-phenyl-1-cyclopropanecarboxylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.25h， 以24%的产率得到(1R,2R)-N-(5-nitrothiazol-2-yl)-2-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于硝唑尼特的类似物的合成和抗菌评价：选择性和广谱活性的鉴定

  摘要：

  合成了一个由基于硝唑尼特的类似物组成的文库，并使用微生物幽门螺杆菌、空肠弯曲杆菌和艰难梭菌对丙酮酸-铁氧还蛋白氧化还原酶 (PFOR) 的抗菌功效进行了分析。发现衍生物可以概括并提高针对这些生物的活性，并测试了选择的类似物直接破坏 PFOR 酶的能力。该文库还针对葡萄球菌的活性进行了筛选，并鉴定出能够以低微摩尔最低抑制浓度抑制葡萄球菌和所有 PFOR 生物体的类似物，并且对人类包皮细胞的毒性较低。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000475