2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(3-bromo)phenyl-1-deoxyglucose | 333360-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(3-bromo)phenyl-1-deoxyglucose
• 英文别名: (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(3-bromophenyl)-D-glucitol；(2S,3S,4R,5R,6R)-2-(3-bromophenyl)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
• CAS: 333360-97-7
• 化学式: C₄₀H₃₉BrO₅
• 分子量: 679.651
• InChiKey: ZEILFMADUMNVKP-CSISHVCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(3-bromo)phenyl-1-deoxyglucose 、 六正丁基二锡 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (1S)-1,5-anhydro-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-[3-(tributylstanyl)phenyl]-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Azulene derivatives and salts thereof

  摘要：

  本发明提供了一种吲哚蓝衍生物及其盐，其中吲哚蓝环直接或通过可被取代为卤原子的较低烷基与苯环结合，苯环直接与葡萄糖残基结合，可用作Na+-葡萄糖共转运蛋白抑制剂，特别用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖型糖尿病（1型糖尿病）和胰岛素非依赖型糖尿病（2型糖尿病），以及糖尿病相关疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。

  公开号：

  US20050124555A1
• 作为产物：
  描述：

  在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-(3-bromo)phenyl-1-deoxyglucose
  参考文献：
  名称：

  糖苷配基对肾钠依赖性葡萄糖转运蛋白SGLT2的C-芳基葡萄糖苷抑制剂的探索。

  摘要：

  抑制钠依赖性葡萄糖转运蛋白2（SGLT2）是负责肾脏肾脏对葡萄糖再摄取的转运蛋白，会导致动物体内出现糖尿。SGLT介导的糖尿症提供了一种机制，可以减少多余的血浆葡萄糖以改善糖尿病相关的高血糖症和相关并发症。当前的研究表明，4'-取代的苄基与β-1C-苯基葡萄糖苷之间的适当关系对于有效和选择性地抑制SGLT2很重要。铅C-芳基葡糖苷（7a）表现出优于其O-芳基葡糖苷对应物（4）的代谢稳定性，并且在体内给药时可促进糖尿。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.07.109

文献信息

• AZULENE DERIVATIVES AND SALTS THEREOF
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP1553094A1

  公开（公告）日：2005-07-13

  The present invention provides an azulene derivative and a salt thereof, wherein an azulene ring is bonded to a benzene ring directly or via a lower alkylene which may be substituted with a halogen atom and the benzene ring is directly bonded to the glucose residue, and it is usable as a Na+-glucose cotransporter inhibitor, especially for a therapeutic and/or preventive agent for diabetes such as insulin-dependent diabetes (type 1 diabetes) and insulin-independent diabetes (type 2 diabetes), as well as diabetes-related diseases such as insulin-resistant diseases and obesity.

  本发明提供了一种偶氮烯衍生物及其盐，其中偶氮烯环直接或通过可被卤原子取代的低级亚烷基与苯环键合，苯环直接与葡萄糖残基键合、可用作 Na+-葡萄糖共转运体抑制剂，特别是用于治疗和/或预防糖尿病，如胰岛素依赖型糖尿病（1 型糖尿病）和胰岛素非依赖型糖尿病（2 型糖尿病），以及与糖尿病相关的疾病，如胰岛素抵抗性疾病和肥胖症。
• US7169761B2
  申请人：——

  公开号：US7169761B2

  公开（公告）日：2007-01-30