diethyl α-trimethylsilyloxy-α-(4-chlorobenzoyl)benzylphosphonate | 71292-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: diethyl α-trimethylsilyloxy-α-(4-chlorobenzoyl)benzylphosphonate
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-2-diethoxyphosphoryl-2-phenyl-2-trimethylsilyloxyethanone
• CAS: 71292-76-7
• 化学式: C₂₁H₂₈ClO₅PSi
• 分子量: 454.963
• InChiKey: CAJHNUCOFADABU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  529.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl α-trimethylsilyloxy-α-(4-chlorobenzoyl)benzylphosphonate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到2-(4-氯苯基)-2-羟基-1-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷氧基-β-氧代膦酸酯和α-乙氧基-β-氧代膦酸酯中的新型P-C和C-C键裂解反应。亚磷酸二乙基三甲基甲硅烷基酯与苯甲醛1:1羰基加合物合成不对称α-羟基酮

  摘要：

  α-锂化的 α-（三甲基甲硅烷氧基）苄基膦酸二乙酯与各种酰化剂进行轻松酰化，以良好的收率得到相应的 α-酰化产物。在用 1 M NaOH-EtOH (1:1, v/v) 处理 α-酰化产物时，P-C 键断裂并消除磷酸二乙酯，主要得到 α-羟基酮。另一方面，当 α-酰基-α-乙氧基苄基膦酸二乙酯在相同条件下处理时，它们相当稳定并且可以回收。然而，长时间的碱处理或使用 4 M NaOH-EtOH (1:1, v/v) 导致 C-C 键断裂，分别以定量产率得到羧酸和 α-乙氧基苄基膦酸二乙酯。结合Perkow反应和相关反应提出并讨论了上述两个反应的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.218
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-phenyl-1-(trimethylsiloxy)methanephosphonate 、 4-氯苯甲酰氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 diethyl α-trimethylsilyloxy-α-(4-chlorobenzoyl)benzylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-三甲基甲硅烷氧基-β-氧代膦酸酯和α-乙氧基-β-氧代膦酸酯中的新型P-C和C-C键裂解反应。亚磷酸二乙基三甲基甲硅烷基酯与苯甲醛1:1羰基加合物合成不对称α-羟基酮

  摘要：

  α-锂化的 α-（三甲基甲硅烷氧基）苄基膦酸二乙酯与各种酰化剂进行轻松酰化，以良好的收率得到相应的 α-酰化产物。在用 1 M NaOH-EtOH (1:1, v/v) 处理 α-酰化产物时，P-C 键断裂并消除磷酸二乙酯，主要得到 α-羟基酮。另一方面，当 α-酰基-α-乙氧基苄基膦酸二乙酯在相同条件下处理时，它们相当稳定并且可以回收。然而，长时间的碱处理或使用 4 M NaOH-EtOH (1:1, v/v) 导致 C-C 键断裂，分别以定量产率得到羧酸和 α-乙氧基苄基膦酸二乙酯。结合Perkow反应和相关反应提出并讨论了上述两个反应的机理。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.218

文献信息

• HATA TSUJIAKI; HASHIZUME AKIO; SEKINE MITSUO, CHEM. LETTERS, 1979, NO 5, 519-522
  作者：HATA TSUJIAKI、 HASHIZUME AKIO、 SEKINE MITSUO

  DOI：——

  日期：——