2,6-dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1163124-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,6-dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,6-dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbamyl)-2-deoxy-1-β-D-thioglucopyranoside；[(2R,3S,4R,5R,6S)-3,4-diacetyloxy-6-(2,6-dimethylphenyl)sulfanyl-5-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1163124-21-7
• 化学式: C₂₃H₂₈Cl₃NO₉S
• 分子量: 600.902
• InChiKey: DZJAPIAVHLHTEW-FKAKKMJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.52 g的产率得到2,6-dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-1-β-D-thioglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基巯基苯酚 、 1,3,4,6-tetra-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-D-glucopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以5.8 g的产率得到2,6-dimethylphenyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119

文献信息

• Synthetic studies on the carbohydrate moiety of the antigen from the parasite Echinococcusmultilocularis
  作者：Akihiko Koizumi、Noriyasu Hada、Asuka Kaburaki、Kimiaki Yamano、Frank Schweizer、Tadahiro Takeda

  DOI：10.1016/j.carres.2009.02.019

  日期：2009.5

  Stereocontrolled syntheses of branched tri-, tetra-, and pentasaccharides displaying a Gal beta 1 -> 3GalNAc core in the glycan portion of the glycoprotein antigen from the parasite Echinococcus multilocularis have been accomplished. Trisaccharide Gal beta 1 -> 3(GlcNAc beta 1 -> 6)GalNAc alpha 1-OR (A). tetrasaccharide Gal beta 1 -> 3(Gal beta 1 -> 4Gal beta 1 -> 6)GalNac alpha 1-OR(D), and pentasaccharides Gal beta 1 -> 3(Gal beta 1 -> 4Gal beta 1 -> 4Gl cNAc beta 1-6)GalNAc alpha 1-OR (E) and Gal beta 1-3(Gal alpha 1 -> 4Gal alpha 1 -> 4Gal alpha 1 -> 6)GalNAc alpha 1-OR) (F) (R = 2(trimethylsilyl)ethyl) were synthesized by block synthesis. The disaccharide 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-P-D-galactopyranosyl-(1 -> 3)-2-azido-4-O-benzyl-2-deoxy-alpha-D-galactopyranoside served as a common glycosyl acceptor in the synthesis of the branched oligosaccharicles. Moreover, linear trisaccharide Gal beta 1 -> Gal beta 1 -> 3GalNac alpha 1-OR (B) and branched tetrasaccharide Gal beta 1 -> Gal beta 1 -> 3(GalNac beta 1 -> 6)GalNac alpha 1-OR (C) were synthesized by stepwise condensation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.