2,3-O-cyclohexylidene-5-O-methylsulfonyl-D-ribonic acid γ-lactone | 141089-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-cyclohexylidene-5-O-methylsulfonyl-D-ribonic acid γ-lactone
• 英文别名: [(3aR,6R,6aR)-4-oxospiro[6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-2,1'-cyclohexane]-6-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 141089-86-3
• 化学式: C₁₂H₁₈O₇S
• 分子量: 306.337
• InChiKey: AGLKCABNJVZDLA-OPRDCNLKSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.33
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-cyclohexylidene-5-O-methylsulfonyl-D-ribonic acid γ-lactone 在 正丁基锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3R)-2,3-cyclohexylidenedioxy-4-methyl-4-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Aristeromycin和neplanocin A的4'-修饰类似物：对S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶的合成和抑制活性。

  摘要：

  碳环腺苷类似物aristeromycin和neplanocin A均显示出显着的S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶抑制活性和广谱抗病毒作用。由于4′-羟甲基取代基的磷酸化与这些化合物的细胞毒性有关，因此利用关键的环戊烯酮中间体3合成了在该位置修饰的各种类似物，所述中间体可以衍生自天然手性库的几个成员。对环戊烯酮3与有机铜酸盐试剂进行高度立体选择性的缀合物加成，然后将如此形成的1,4-加合物轻松修饰为相应的4'-修饰的阿霉素。或者，用甲亚磺酰氯淬灭有机铜酸酯共轭物加成物的烯醇盐中间体，然后热解syn消除，形成4′-修饰的奈普兰霉素A中间体。最终化合物中的三个（1b，1c和1e）在纳摩尔范围内显示出对AdoHcy水解酶的抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm00088a013
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3-O-cyclohexylidene-5-O-methylsulfonyl-D-ribonic acid γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF ADVANCED INTERMEDIATE FOR ERIBULIN SYNTHESYS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'INTERMÉDIAIRE AVANCÉ POUR LA SYNTHÈSE D'ÉRIBULINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备式13化合物的方法，以及在制备式13化合物过程中制备和使用的中间体。

  公开号：

  WO2022094711A1