ethyl 3-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate | 114364-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• 英文别名: (-)-ethyl (4R,5S)-4,5-isopropylidenedioxy-6-hydroxyhex-2-enoate；ethyl 3-((4R,5S)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
• CAS: 114364-60-2；114388-37-3；140836-85-7；140837-04-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: KBQIESLCYUBGQK-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.62
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 偶氮二异丁腈 、 三丁基膦 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3aS,8aR)-2,2,5-Trimethyl-hexahydro-cyclohepta[1,3]dioxol-6-one
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的双环[5.3.0] decan-2-ones的酰基自由基引发的串联7-endo / 5-exo自由基环化方法

  摘要：

  描述了从手性池制备赤型和苏型4，5-二羟基庚基6-烯酸的丙酮化物衍生物。衍生自这些酸的苯基硒烯酸酯与氢化三丁基锡进行环化，得到环己酮和环庚酮的混合物。通过串联自由基环化过程，在C-7处包含适当的四个碳侧链，从而以中等收率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)91564-8
• 作为产物：
  描述：

  2,3-异亚丙氧基-D-呋喃核糖苷 在 sodium tetrahydroborate 、 苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 ethyl 3-((4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of sapinofuranone A from d-ribose

  摘要：

  The total synthesis of sapinofuranone A has been achieved starting from naturally occurring carbohydrate D-ribose via a short and high yielding route. The key transformations include Wittig olefination, Ohira-Bestmann reaction, Sonogashira coupling. Finally acetonide deprotection and subsequent lactonization using catalytic amount of hydrochloric acid completed the total synthesis of sapinofuranone A. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.012

文献信息

• Batty, Duncan; Crich, David, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 23, p. 3193 - 3204
  作者：Batty, Duncan、Crich, David

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxylated pyrrolidines. Synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-L-lyxitol, 1,4,5-trideoxy-1,4-imino-D- and -L-lyxo-hexitol, 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-D-glycero-L-altro- and -D-glycero-L-galacto-octitols, and of a chiral potential precursor of carbapenem systems
  作者：Deryk K. Thompson、Christine N. Hubert、Richard H. Wightman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90234-0

  日期：1993.4

  Enantiospecific syntheses are reported for the title pyrrolidines, from carbohydrate precursors. An intermediate in one of the routes, ethyl 2,3,6-trideoxy-3,6-imino-4,5:7,8-di-O-isopropylidene-D-glycero-L-altro-octonate (23), could be converted in two steps into a beta-lactam.