1-azido-2-octadecyloxy-benzene | 1173278-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-azido-2-octadecyloxy-benzene
• 英文别名: 1-azido-2-(n-octadecyloxy) benzene；1-azido-2-octadecoxybenzene
• CAS: 1173278-78-8
• 化学式: C₂₄H₄₁N₃O
• 分子量: 387.609
• InChiKey: KYAMFUNRBMIVBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.27
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  57.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-azido-2-octadecyloxy-benzene 、 左炔诺孕酮 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以89 %的产率得到(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-13-ethyl-17-hydroxy-17-[1-(2-(octadecyloxy)phenyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl]-1,2,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-3H-cyclopenta[α]phenanthren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Design and Synthesis of Novel 1,2,3-Triazole Levonorgestrel Derivatives via Click Chemistry. Anticancer Activity and Molecular Docking

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107042802212017x
• 作为产物：
  描述：

  1-硝基-2-十八烷氧基-苯 在 亚硝酸特丁酯 、 叠氮基三甲基硅烷 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1-azido-2-octadecyloxy-benzene
  参考文献：
  名称：

  设计Clickamers的结构图案：利用1,2,3-三唑部分生成构象受限的分子结构

  摘要：

  限制在一个大分子中的非共价相互作用，尤其是氢键相互作用以及静电力，是设计在溶液中采用定义明确的构型的折叠剂的关键。在三唑连接的折叠剂（即所谓的Clickamers）领域近期的重要活动中，我们提出了一项基础研究，比较了带有相邻N-，O-或F-杂原子取代基的各种模型化合物。吸引和排斥相互作用的相互作用导致围绕连接于1,2,3-三唑部分的1和4位的单键周围的旋转约束，因此应能够在较高的低聚物中诱导明确定义的构象偏好和聚合物，即折叠剂。通过使用DFT计算，NMR光谱实验和X射线晶体学，合成并表征了所有化合物在所有三种聚集状态下（即气相，溶液中和固态）的优选构象，并对其进行了表征， 分别。根据对单个连接基序构象行为的一般理解，在不影响其独特折叠特性的情况下，由不同基序制备了异质结构。因此，这项工作提供了一种折叠架构造套件，该套件应能够设计出具有特定形状和所包含功能的各种Clickamer。NMR光谱

  DOI：

  10.1002/chem.201002491

文献信息

• Modulating the self-assembly of rigid “clicked” dendrimers at the solid–liquid interface by tuning non-covalent interactions between side groups
  作者：Andrea Cadeddu、Artur Ciesielski、Tamer El Malah、Stefan Hecht、Paolo Samorì

  DOI：10.1039/c1cc13099d

  日期：——

  equipped with peripheral alkyl or carboxylic acid groups to engage in van der Waals and hydrogen-bonding interactions, respectively, assemble into distinct two-dimensional nano-structures at the solid-liquid interface as revealed by high resolution STM investigations.

  配备外围烷基或羧酸基团以分别参与范德华力和氢键相互作用的第一代聚三唑-亚苯基树枝状聚合物，在固液界面处组装成不同的二维纳米结构，如高决议STM调查。
• Click Synthesis of Shape-Persistent Azodendrimers and their Orthogonal Self-Assembly to Nanofibres
  作者：Tamer El Malah、Hany F. Nour

  DOI：10.1071/ch17644

  日期：——

  The copper(i)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction has been efficiently utilized to synthesize a series of dendrons with amino functionalities. The aminodendrons successfully underwent azodimerization to furnish a series of pyridyl- and phenyl-based azodendrimers with peripheral alkyl or ether side chain substituents. The molecular structures of the azodendrimers were fully assigned

  铜（i）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应已被有效地用于合成一系列具有氨基官能度的树枝状分子。氨基树枝状分子成功地进行了偶氮二聚，以提供一系列具有外围烷基或醚侧链取代基的基于吡啶基和苯基的偶氮树状大分子。使用不同的光谱技术（例如1 H NMR和131 H NMR，和分子量使用MALDI-TOF质谱法测定。通过扫描电子显微镜和透射电子显微镜研究了偶氮树枝状聚合物的分子自组装，揭示了高度有序且均匀的自组装纳米纤维的形成。
• Modulating Large-Area Self-Assembly at the Solid-Liquid Interface by pH-Mediated Conformational Switching
  作者：Luc Piot、Robert M. Meudtner、Tamer El Malah、Stefan Hecht、Paolo Samorì

  DOI：10.1002/chem.200802566

  日期：2009.5.4

  Dynamic surfaces: The conformational transition of 2,6‐bis(1‐aryl‐1,2,3‐triazol‐4‐yl)pyridine (BTP) derivatives, triggered by a change in pH, has been observed with a sub‐nm resolution by STM at the solid–liquid interface. Upon addition of trifluoroacetic acid two different BTP molecules, each forming a highly ordered physisorbed monolayer, underwent significant conformational changes from their “rosette”

  动态表面：在亚纳米级观察到了由pH值变化引发的2,6-双（1-芳基-1,2,3-三唑-4-基）吡啶（BTP）衍生物的构象转变固-液界面处的STM分辨率。加入三氟乙酸后，两个不同的BTP分子（各自形成一个高度有序的物理吸附单层）经历了从其“玫瑰红”到“四方”形式的显着构象变化，这反映在大面积超过数百个区域的2D自组装急剧变化纳米（见图）。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalysed azide–alkyne cycloaddition and antiproliferative activity of mono- and bis-1,2,3-triazole derivatives
  作者：Tamer El Malah、Randa E. Abdel Mageid、Hanem M. Awad、Hany F. Nour

  DOI：10.1039/d0nj04308g

  日期：——

  except mono-1,2,3-triazole derivatives 10 and 11 showed potent antiproliferative activities relative to doxorubicin. Regarding the lung cancer cell line A549, mono-1,2,3-triazole 9, bis-1,2,3-triazole 15, bis-1,2,3-triazoles 21, and bis-1,2,3-triazoles 22 displayed slightly lower activities relative to doxorubicin, while the rest of the tested compounds exhibited moderate activities. Only compound 18 showed

  通过标准的铜（I）催化的取代芳族衍生物的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC），以一个或两个末端为基础，以优异的收率制备了一系列基于单，双，1,2,3-三唑的分子结构炔基与选择的芳香族叠氮化物。通过MTT分析评估了新型1,2,3-三唑类化合物对四种人类癌细胞系的体外抗增殖活性，包括HepG-2，MCF-7，HCT-116和A549 。在所有测试化合物中，与标准参考抗癌药阿霉素相比，双1,2,3-三唑衍生物16表现出对HepG-2的有效活性。单1,2,3-三唑9在针对MCF-7的抗增殖评价的情况下，单-1,2,3-三唑13和双-1,2,3-三唑17显示出与阿霉素相当的活性。关于HCT-116的生物活性筛选，除单-1,2,3-三唑衍生物10和11外，所有评估的化合物均表现出相对于阿霉素的有效抗增殖活性。关于肺癌细胞系A549，单1,2,3-三唑9，双1,2,3-三唑15，双1,2,3-三唑21和双1
• Synthesis, in vitro antimicrobial evaluation, and molecular docking studies of new isatin-1,2,3-triazole hybrids
  作者：Tamer El Malah、Hanaa Farag、Bahaa A. Hemdan、Randa E. Abdel Mageid、Mohamad T. Abdelrahman、May A. El-Manawaty、Hany F. Nour

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.131855

  日期：2022.2

  compounds with antimicrobial activity, we synthesized a series of isatin-1,2,3-triazole hybrids 12-21 using the copper(I)-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) reactions. Structural verification of the new isatin-1,2,3-triazole hybrids was accomplished using a variety of spectroscopic characterization techniques. The novel hybrids were evaluated for their in vitro antimicrobial activity against

  抗生素耐药性正在以惊人的速度迅速演变，对人类构成严重威胁。在努力开发具有抗微生物活性的化合物，我们合成了一系列靛红-1,2,3-三唑杂种的12 - 21使用铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成加成（CuAAC）反应。使用各种光谱表征技术完成了新的靛红-1,2,3-三唑杂化物的结构验证。对新型杂种进行了体外评估使用琼脂孔和圆盘扩散试验对不同的病原菌和真菌物种进行抗菌活性。氨苄青霉素和制霉菌素被用作标准参考抗微生物药物。抗菌评估显示，最具活性的衍生物是靛红-1,2,3-三唑21。此外，测试的化合物对革兰氏阴性菌的活性比革兰氏阳性菌高。分子对接表明化合物21可以结合d丙氨酸d丙氨酸连接酶和二氢叶酸还原酶的活性位点通过多个氢键，π-π，和C ħ -π相互作用。