1-methoxy-1-methylethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 124419-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-1-methylethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-methoxypropan-2-yloxy)oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 124419-46-1
• 化学式: C₁₈H₂₈O₁₁
• 分子量: 420.414
• InChiKey: DFCRDLGRDUANFJ-UUAJXVIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-1-methylethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 Lewatit ML 500 (OH^-) resin 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到1-methoxy-1-methylethyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成1,1-二烷基-1-甲氧基甲基葡萄糖苷（缩醛葡萄糖苷）

  摘要：

  描述了高度酸敏感的1,1-二烷基-1-甲氧基甲基葡糖苷（缩醛葡糖苷）作为潜在的抗癌前药的合成方法。在催化量的三甲基甲硅烷基的存在下，2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-O-三甲基甲硅烷基-β-D-吡喃葡萄糖（4）与各种脂肪族和脂环族酮以及甲基三甲基甲硅烷基醚的反应三氟甲磺酸酯，得到相应的乙酰化缩醛-β-葡糖苷，例如丙酮得到1-甲氧基-1-甲基乙基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷（7a）。同样地，从4的α-异头物获得7a的α-异头物（8a）。然后，四乙酸酯的脱乙酰基得到缩醛-α-和β-葡糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85015-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰-β-D-吡喃葡萄糖 、 2-甲氧基丙烯 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以86%的产率得到1-methoxy-1-methylethyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Tietze, Lutz F.; Loegers, Michael, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 261 - 265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• TIETZE, LUTZ F.;FISCHER, ROLAND;LOGERS, MICHAEL;BELLER, MATTHIAS, CARBOHYDR. RES., 194,(1989) C. 155-162
  作者：TIETZE, LUTZ F.、FISCHER, ROLAND、LOGERS, MICHAEL、BELLER, MATTHIAS

  DOI：——

  日期：——