4-bromophenylzinc bromide | 210407-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromophenylzinc bromide
• CAS: 210407-20-8
• 化学式: C₆H₄Br₂Zn
• 分子量: 301.296
• InChiKey: UVDGYXSKPDNUBK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.47
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromophenylzinc bromide 在 (乙腈)[(2-联苯)二叔丁基膦]六氟锑酸金(I) 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  立体特异性[3,3]-Sigmatropic重排合成具有C4-季立体中心的环戊烯酮及其在倍半萜类全合成中的应用

  摘要：

  锍的阳离子金 (I) 催化不对称 [3,3]-σ 重排在环化后生成具有 C4-季立体中心的环戊烯酮。从简单的乙烯基亚砜和炔丙基硅烷开始，以中等至良好的收率和优异的对映异构体过量分离了许多化合物（26 个实例）。应用这种简单的方法可以有效地合成五种天然倍半萜类化合物，包括 enokipodin A 和 B、hitoyopodin A、lagopodin A 和 isocuparene-3,4-diol。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c07966
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴苯 、 zinc(II) chloride 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 4-bromophenylzinc bromide
  参考文献：
  名称：

  CuI用磺酰卤催化有机锌试剂的磺酰化†

  摘要：

  在这项研究中，实现了一种简便的CuI催化的砜合成，其中涉及将官能化的有机锌试剂亲核加成到有机磺酰氯中。该反应在室温下有效进行，通常以中等至高产率产生各种官能团取代的砜。该方法为硫化学研究领域中的功能化砜合成提供了一种新颖，简单，有希望的策略。

  DOI：

  10.1039/c4ob00638k

文献信息

• Gold(I)-Catalyzed Synthesis of Highly Substituted 1,4-Dicarbonyl Derivatives via Sulfonium [3,3]-Sigmatropic Rearrangement
  作者：Weiping Zhou、Arnaud Voituriez

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04023

  日期：2021.1.1

  2-substituted 4-oxo-4-arylbutanal derivatives from commercially available or easily accessible alkynes and vinylsulfoxide substrates has been developed. Extension of the methodology to the use of 1-cycloalkenyl sulfoxides allowed the facile synthesis of five-, six-, and seven-membered-ring cycloalkyl-1-one backbone. Subsequently, the tetrahydrocycloalkyl[b]pyrrole derivatives, which are found in many active

  已经开发了一种有效且直接的金催化方案，用于从市售或易于获得的炔烃和乙烯基亚砜底物合成2-取代的4-氧代-4-芳基丁醛衍生物。方法的扩展到使用1-环烯基亚砜使得可以容易地合成五，六和七元环的环烷基-1-一主链。随后，以良好的产率分离出了在许多活性药物成分中发现的四氢环烷基[ b ]吡咯衍生物。机理研究突出了在此过程中a中间体的[3,3]-σ重排。
• New Chemical Synthesis of Functionalized Arylzinc Compounds from Aromatic or Thienyl Bromides under Mild Conditions Using a Simple Cobalt Catalyst and Zinc Dust
  作者：Hyacinthe Fillon、Corinne Gosmini、Jacques Périchon

  DOI：10.1021/ja0289494

  日期：2003.4.1

  A new chemical method for the preparation of arylzinc intermediates is described in acetonitrile, on the basis of the activation of aryl bromides by low-valent cobalt species arising from the reduction of cobalt halide by zinc dust. This procedure allows for the synthesis of a variety of functionalized aryl- and thienylzinc species in good to excellent yields. The versatility and the simplicity of that original method represent an alternative to most known procedures.
• Chirons in the 1,3-dioxane series: stereospecific cross-coupling reactions and chirality transfers
  作者：Morad Amadji、Dominique Cahard、Jean-Dominique Moriggi、Loı̈c Toupet、Jean-Christophe Plaquevent

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00171-2

  日期：1998.5

  Palladium catalyzed cross-coupling reactions are described for enantiopure axially chiral vinylic bromides with arylzinc reagents leading to new compounds with axial chirality. In addition, transfers of axial to central chirality are described. Both reactions exhibit full retention of enantiomeric purity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US5358546A
  申请人：——

  公开号：US5358546A

  公开（公告）日：1994-10-25