N-(11-(F-hexyl)-undecanoyl)-(L)-serine 11-(F-butyl)-undecylamide | 162969-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(11-(F-hexyl)-undecanoyl)-(L)-serine 11-(F-butyl)-undecylamide
• 英文别名: N-[11-(F-hexyl)undecanoyl]-L-serine 11-(F-butyl)undecylamide
• CAS: 162969-05-3
• 化学式: C₃₅H₄₈F₂₂N₂O₃
• 分子量: 962.743
• InChiKey: CCNZPIRWEAUFBW-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.59
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  32.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  78.43
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(11-(F-hexyl)-undecanoyl)-(L)-serine 11-(F-butyl)-undecylamide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[11-(F-hexyl)undecanoyl]-O-β-D-galactopyranosyl-L-serine 11-(F-butyl)undecylamide
  参考文献：
  名称：

  单链和双链碳氟化合物和烃半乳糖基两亲物的合成及其抗HIV-1活性

  摘要：

  半乳糖神经酰胺（GalCer）是一种替代受体，允许HIV-1进入CD4（-）/ GalCer（+）细胞。该糖鞘脂识别HIV gp120的V3环，该环在HIV包膜和细胞膜的融合中起关键作用。为了抑制HIV的吸收和感染，我们设计并合成了GalCer的类似物。这些两亲物和两亲物由β-连接至半乳糖和半乳糖胺的单和双碳氢化合物和/或碳氟化合物链组成。它们源自丝氨酸（GalSer），半胱氨酸（GalCys）和乙醇胺（GalAE）。在CEM-SS（CD4（+）细胞系），HT-29，表达高水平GalCer受体和/或HT29的CD4（-）细胞系中，对这些半乳糖脂的抗HIV活性和细胞毒性进行了体外评估。基因修饰以表达CD4。GalSer和GalAE衍生物，在水性介质中或作为脂质体制剂的一部分进行的测试显示适度的抗HIV-1活性（IC50在20-220 microM范围内），而GalCys衍生物均未发现有活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00055-0
• 作为产物：
  描述：

  11-(F-butyl)-undecanoyl chloride 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(11-(F-hexyl)-undecanoyl)-(L)-serine 11-(F-butyl)-undecylamide
  参考文献：
  名称：

  丝氨酸衍生的单链和双链碳氟化合物和烃类β-连接的半乳​​糖两亲物的合成

  摘要：

  合成了衍生自丝氨酸的单链和双链β-连接的半乳​​糖两亲物。两种类型的化合物均具有作为脂质体药物载体和靶向系统的配制材料以及作为HIV抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02335-9

文献信息

• Synthesis and evaluation of the in vivo tolerance of amido fiuorocarbon/fluorocarbon and fluorocarbon/hydrocarbon double-chain phosphocholines deriving from diaminopropanols and serine
  作者：Laurence Clary、Catherine Santaella、Pierre Vierling

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00837-x

  日期：1995.11

  The syntheses of various fluorocarbon/fluorocarbon and fluorocarbon/hydrocarbon amido-connected phosphocholines derived from diaminopropanols and serine are described. They were best obtained by phosphorylation of suitable alcohol precursors using 2-chloro-2-oxo-1,3,2-dioxaphospholane and subsequent ring opening with trimethylamine. The di-alkylamidopropanols were prepared by acylation, using perfluoroalkylated

  描述了衍生自二氨基丙醇和丝氨酸的各种碳氟化合物/碳氟化合物和碳氟化合物/烃基酰胺连接的磷胆碱的合成。它们最好通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧戊环烷对合适的醇前体进行磷酸化并随后用三甲胺进行开环来获得。通过使用全氟烷基化的酰氯酰化1，3-二氨基-2-丙醇或2，3-二氨基-1-丙酸甲基酯，然后还原酯键，来制备二烷基酰胺基丙醇。通过Boc- O的缩合制备全氟烷基化的N-烷酰基-丝氨酸烷基酰胺-Bn-L-丝氨酸与脂族或全氟烷基化的胺，Boc脱保护，酰化，然后氢解苄基脱保护。急性毒性评估表明，这些系列的酰胺基连接的化合物在体内的耐受性非常好。