(S)-2-Amino-3-benzyloxy-N-(12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoro-pentadecyl)-propionamide | 162969-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Amino-3-benzyloxy-N-(12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoro-pentadecyl)-propionamide
• CAS: 162969-02-0
• 化学式: C₂₅H₃₅F₉N₂O₂
• 分子量: 566.551
• InChiKey: ISIYXKAGIZOXSF-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  64.35
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Amino-3-benzyloxy-N-(12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoro-pentadecyl)-propionamide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 N-(11-(F-butyl)-undecanoyl)-(L)-serine 11-(F-butyl)-undecylamide
  参考文献：
  名称：

  二氨基丙醇和丝氨酸衍生的酰胺基氟碳/碳氟化合物和碳氟化合物/碳氢化合物双链磷胆碱的体内合成和评价

  摘要：

  描述了衍生自二氨基丙醇和丝氨酸的各种碳氟化合物/碳氟化合物和碳氟化合物/烃基酰胺连接的磷胆碱的合成。它们最好通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧戊环烷对合适的醇前体进行磷酸化并随后用三甲胺进行开环来获得。通过使用全氟烷基化的酰氯酰化1，3-二氨基-2-丙醇或2，3-二氨基-1-丙酸甲基酯，然后还原酯键，来制备二烷基酰胺基丙醇。通过Boc- O的缩合制备全氟烷基化的N-烷酰基-丝氨酸烷基酰胺-Bn-L-丝氨酸与脂族或全氟烷基化的胺，Boc脱保护，酰化，然后氢解苄基脱保护。急性毒性评估表明，这些系列的酰胺基连接的化合物在体内的耐受性非常好。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00837-x
• 作为产物：
  描述：

  11-(F-butyl)undecylamine hydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-2-Amino-3-benzyloxy-N-(12,12,13,13,14,14,15,15,15-nonafluoro-pentadecyl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  二氨基丙醇和丝氨酸衍生的酰胺基氟碳/碳氟化合物和碳氟化合物/碳氢化合物双链磷胆碱的体内合成和评价

  摘要：

  描述了衍生自二氨基丙醇和丝氨酸的各种碳氟化合物/碳氟化合物和碳氟化合物/烃基酰胺连接的磷胆碱的合成。它们最好通过使用2-氯-2-氧代-1,3,2-二氧戊环烷对合适的醇前体进行磷酸化并随后用三甲胺进行开环来获得。通过使用全氟烷基化的酰氯酰化1，3-二氨基-2-丙醇或2，3-二氨基-1-丙酸甲基酯，然后还原酯键，来制备二烷基酰胺基丙醇。通过Boc- O的缩合制备全氟烷基化的N-烷酰基-丝氨酸烷基酰胺-Bn-L-丝氨酸与脂族或全氟烷基化的胺，Boc脱保护，酰化，然后氢解苄基脱保护。急性毒性评估表明，这些系列的酰胺基连接的化合物在体内的耐受性非常好。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00837-x

文献信息

• synthesis of single- and double-chain fluorocarbon and hydrocarbon β-linked galactose amphiphiles derived from serine
  作者：Laurence Clary、Jacques Greiner、Catherine Santaella、Pierre Vierling

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02335-9

  日期：1995.1

  Single- and double-chain β-linked galactose amphiphiles derived from serine were synthesized. Both types of compounds have potential as material for the formulation of liposomal drug carrier and targeting systems and as HIV inhibitors.

  合成了衍生自丝氨酸的单链和双链β-连接的半乳​​糖两亲物。两种类型的化合物均具有作为脂质体药物载体和靶向系统的配制材料以及作为HIV抑制剂的潜力。