24-hydroxycholesterol 3-(O)-tert-butyldimethylsilyl ether | 296758-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-hydroxycholesterol 3-(O)-tert-butyldimethylsilyl ether
• 英文别名: (3beta)-3-[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]-cholest-5-en-24-ol；(6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptan-3-ol
• CAS: 296758-98-0
• 化学式: C₃₃H₆₀O₂Si
• 分子量: 516.924
• InChiKey: AYCMAUWYEABGGU-SZEUJBMYSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、可溶于二氯甲烷、乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.39
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-hydroxycholesterol 3-(O)-tert-butyldimethylsilyl ether 在 debenzoylating reagent 作用下， 生成 (3S,6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  降胆固醇转化为胆固醇时，C-24,25双键还原的立体化学

  摘要：

  化学制备的[24-的喂养13 C，24 2 H] 24-脱氢从大鼠肝脏和肠道蚕并培养细胞衍生的无细胞系统中稻接着氘解耦1 H，13 Ç位移相关NMR分析生物合成胆固醇的显示从所述氢原子的立体有择掺入重新24-脱氢的C-24位置的面取向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02567-4
• 作为产物：
  描述：

  3β-(ter-butyldimethylsilyloxy)chol-5-en-24-al 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 24-hydroxycholesterol 3-(O)-tert-butyldimethylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  降胆固醇转化为胆固醇时，C-24,25双键还原的立体化学

  摘要：

  化学制备的[24-的喂养13 C，24 2 H] 24-脱氢从大鼠肝脏和肠道蚕并培养细胞衍生的无细胞系统中稻接着氘解耦1 H，13 Ç位移相关NMR分析生物合成胆固醇的显示从所述氢原子的立体有择掺入重新24-脱氢的C-24位置的面取向。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02567-4

文献信息

• [EN] OXYSTEROLS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] OXYSTÉROLS ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2017007832A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  Compounds are provided according to Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof; wherein R1, R2, R3, R4, R5, and R8 are as defined herein. Compounds of the present invention are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of conditions.

  根据公式（I）提供化合物及其药用盐，以及药物组合物；其中R1、R2、R3、R4、R5和R8如本文所定义。本发明的化合物被认为对预防和治疗各种疾病条件有用。
• Asymmetric isopropylation of steroidal 24-aldehydes for the synthesis of 24(R)-hydroxycholesterol
  作者：Makoto Okamoto、Masayasu Tabe、Takao Fujii、Toshio Tanaka

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00073-x

  日期：1995.3

  The chiral beta-amino alcohols-catalyzed addition of diisopropylzinc to steroidal 24-aldehydes successfully provided 24(R)-hydroxycholesterols in good yields with high diastereoselectivities, which are synthetic intermediates of 1 alpha,24(R)-dihydroxyvitamin D-3 (1). alpha,beta-Unsaturated steroidal aldehydes were found to give the corresponding isopropylated adducts in much higher yields (up to 91%) than those of saturated steroidal aldehydes.