N-(benzyloxycarbonyl)threonine allyl ester | 117710-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(benzyloxycarbonyl)threonine allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 117710-12-0
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: AINMJSAUSXGLSK-YPMHNXCESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(benzyloxycarbonyl)threonine allyl ester 在 吗啉 、 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(benzyloxycarbonyl)-O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)threonine
  参考文献：
  名称：

  Allyl esters as carboxy protecting groups in the synthesis of O-glycopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a007
• 作为产物：
  描述：

  threonine allyl ester hydrotosylate 、 氯甲酸苄酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以84%的产率得到N-(benzyloxycarbonyl)threonine allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allyl esters as carboxy protecting groups in the synthesis of O-glycopeptides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00265a007

文献信息

• Simple and mild esterification of N-protected amino acids with nearly equimolar amounts of alcohols using 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline
  作者：Yukako Saito、Toru Yamaki、Fumiaki Kohashi、Tomokazu Watanabe、Hidekazu Ouchi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.131

  日期：2005.2

  A very mild, one-step esterification using nearly equimolar amounts of N-protected amino acids and alcohols, in conjunction with 1-tert-butoxy-2-tert-butoxycarbonyl-1,2-dihydroisoquinoline (BBDI) as a novel condensing reagent is described.

  使用几乎等摩尔量的N-保护的氨基酸和醇与1-叔-丁氧基-2-叔-丁氧基羰基-1,2-二氢异喹啉（BBDI）结合作为新型缩合剂，进行非常温和的一步酯化反应是描述。
• JOUIN, PATRICK;POCET, JOEL;DUFOUR, MARIE-NOELLE;PANTALONI, ANTOINE;CASTRO+, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 617-627
  作者：JOUIN, PATRICK、POCET, JOEL、DUFOUR, MARIE-NOELLE、PANTALONI, ANTOINE、CASTRO+

  DOI：——

  日期：——
• ZEGGAF, CH.;PONCET, J.;JOUIN, P.;DUFOUR, M. -N.;CASTRO, B., TETRAHEDRON, 45,(1989) N6, C. 5039-5050
  作者：ZEGGAF, CH.、PONCET, J.、JOUIN, P.、DUFOUR, M. -N.、CASTRO, B.

  DOI：——

  日期：——