6-O-(6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-lyxo-hexapyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside | 1401954-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-(6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-lyxo-hexapyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4R,6S)-3,4-bis(phenylmethoxy)-6-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1401954-63-9
• 化学式: C₃₄H₄₄O₁₁
• 分子量: 628.717
• InChiKey: UCAFIKLOXMYPRK-UGUOEGHKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-D-galactal 在 1,3-双[3,5-双(三氟甲基)苯基]硫脲 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 6-O-(6-O-acetyl-3,4-di-O-benzyl-α-D-lyxo-hexapyranosyl)-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  α-Selective Organocatalytic Synthesis of 2-Deoxygalactosides

  摘要：

  Alpha rules: A thiourea acts as an efficient organocatalyst for the glycosylation of protected galactals to form oligosaccharides containing a 2-deoxymonosaccharide moiety. The reaction is highly stereoselective for α-linkages and proceeds by way of a syn-addition mechanism.

  DOI：

  10.1002/anie.201204505

文献信息

• Stereoselective organocatalyzed glycosylations – thiouracil, thioureas and monothiophthalimide act as Brønsted acid catalysts at low loadings
  作者：G. A. Bradshaw、A. C. Colgan、N. P. Allen、I. Pongener、M. B. Boland、Y. Ortin、E. M. McGarrigle

  DOI：10.1039/c8sc02788a

  日期：——

  Thiouracil catalyzes stereoselective glycosylations with galactals in loadings as low as 0.1 mol%.

  硫尿嘧啶在载体负载量低至0.1 mol％时，催化与半乳糖醛糖苷的立体选择性糖基化。