(R)-diphenyl 1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethylphosphonate | 1211565-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-diphenyl 1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethylphosphonate
• 英文别名: 3-[(1R)-2-nitro-1-[oxido(diphenoxy)phosphaniumyl]ethyl]-1H-indole
• CAS: 1211565-18-2
• 化学式: C₂₂H₁₉N₂O₅P
• 分子量: 422.377
• InChiKey: OXUKCEWNONASEJ-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]-1H-indole 、 亚磷酸二苯酯 在 3-[[（（1R，2R）-2-（1-哌啶基）环己基]氨基]-4-[[4-（三氟甲基）苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以99%的产率得到(R)-diphenyl 1-(1H-indol-3-yl)-2-nitroethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  方酸酰胺催化亚磷酸二苯酯与硝基烯烃的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  Michael's a square：描述了一种易于制备的方酸酰胺催化剂，该催化剂可促进亚磷酸二苯酯与一系列硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应。这种方法产生了手性 β-硝基膦酸酯，它是具有生物活性的 β-氨基膦酸的前体。

  DOI：

  10.1002/anie.200904779

文献信息

• Squaramide-Catalyzed Enantioselective Michael Addition of Diphenyl Phosphite to Nitroalkenes
  作者：Ye Zhu、Jeremiah P. Malerich、Viresh H. Rawal

  DOI：10.1002/anie.200904779

  日期：2010.1.4

  Michael's a square: An easily prepared squaramide catalyst that promotes the highly enantioselective Michael addition reaction of diphenyl phosphite to a range of nitroalkenes is described. This method leads to chiral β‐nitro phosphonates, which are precursors to biologically active β‐amino phosphonic acids.

  Michael's a square：描述了一种易于制备的方酸酰胺催化剂，该催化剂可促进亚磷酸二苯酯与一系列硝基烯烃的高度对映选择性迈克尔加成反应。这种方法产生了手性 β-硝基膦酸酯，它是具有生物活性的 β-氨基膦酸的前体。