4-环己基-3-丁炔-2-酮 | 10564-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 4-环己基-3-丁炔-2-酮
• 英文名称: 4-cyclohexylbut-3-yn-2-one
• CAS: 10564-83-7
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: OMZDUCPMYTYTCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  99-101 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.9384 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-环己基-3-丁炔-2-酮 在 甲醇 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-chlorophenyl)-N-(4-cyclohexylbut-3-yn-2-yl)isoxazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的炔丙基氮杂-克莱森重排合成4-氨基-5-烯丙基异恶唑

  摘要：

  在阳离子金（I）催化剂的存在下进行4-炔丙基氨基异恶唑1的炔丙基氮杂-克莱森重排，以良好至高收率得到4-氨基-5-烯丙基异恶唑2。末端炔烃上的甲硅烷基和带有空间庞大配体的阳离子金（I）催化剂对于产生可分离的异戊烯中间体至关重要。产生的4-氨基-5-烯丙基异恶唑2的N-保护使得可以分离从未合成的5-烯基异恶唑4。N-炔丙基苯胺5成功转化为相应的邻位-烯基苯胺6在当前反应条件下。

  DOI：

  10.1039/d0ob02544e
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙炔 在 吡啶 、 氧气 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-环己基-3-丁炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Chirko,A.I. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1977, vol. 13, p. 1457 - 1460

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] HYDROXYLATED TROPOLONE INHIBITORS OF NUCLEOTIDYL TRANSFERASES IN HERPESVIRUS AND HEPATITS B AND USES THEREFOR<br/>[FR] INHIBITEURS HYDROXYLÉS DE TROPOLONE DE NUCLÉOTIDYL-TRANSFÉRASES UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DU VIRUS DE L'HERPÈS ET DE L'HÉPATITE B ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV SAINT LOUIS

  公开号：WO2016201243A1

  公开（公告）日：2016-12-15

  The present disclosure relates to inhibitors of herpesvirus nucleic acid metabolism and inhibitors of Hepatitis B virus. Also provided are methods of treatment using these agents.

  本公开涉及抑制疱疹病毒核酸代谢和乙型肝炎病毒的抑制剂。还提供了使用这些药剂的治疗方法。
• [5.5]-<i>P</i>-Spirocyclic Chiral Triaminoiminophosphorane-Catalyzed Asymmetric Hydrophosphonylation of Aldehydes and Ynones
  作者：Daisuke Uraguchi、Takaki Ito、Yuto Kimura、Yumiko Nobori、Makoto Sato、Takashi Ooi

  DOI：10.1246/bcsj.20170040

  日期：2017.5.15

  Development of highly efficient and enantioselective hydrophosphonylations of aldehydes and ynones mediated by [5.5]-P-spirocyclic chiral triaminoiminophosphoranes as base catalysts is described. T...

  描述了由 [5.5]-P-螺环手性三氨基亚氨基正膦作为碱催化剂介导的醛和炔酮的高效和对映选择性氢膦酰化的开发。天...
• Cobalt‐Catalyzed Chemo‐ and Enantioselective Hydrogenation of Conjugated Enynes
  作者：Yanhua Hu、Zhenfeng Zhang、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.202106566

  日期：2021.7.26

  Asymmetric hydrogenation is one of the most powerful methods for the preparation of single enantiomer compounds. However, the chemo- and enantioselective hydrogenation of the relatively inert unsaturated group in substrates possessing multiple unsaturated bonds remains a challenge. We herein report a protocol for the highly chemo- and enantioselective hydrogenation of conjugated enynes while keeping

  不对称氢化是制备单一对映体化合物的最有效方法之一。然而，在具有多个不饱和键的底物中相对惰性的不饱和基团的化学和对映选择性氢化仍然是一个挑战。我们在此报告了共轭烯炔的高度化学和对映选择性氢化同时保持炔键完整的协议。机理研究表明，Co II 配合物的锌还原产生的伴随的 Zn 2+在启动合理的 Co I /Co III催化循环中起着关键作用。这种方法可以高效生成手性炔丙胺（高达 99.9 % ee 和 2000 S/C）和进一步有用的化学转化。
• Phosphane-Catalyzed [3+3] Annulation of C,N-Cyclic Azomethine Imines with Ynones: A Practical Method for Tricyclic Dinitrogen-Fused Heterocycles
  作者：Zhen Li、Hao Yu、Yang Liu、Leijie Zhou、Zhanhu Sun、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/adsc.201600223

  日期：2016.6.16

  A phosphane‐catalyzed [3+3] annulation of azomethine imines with ynones has been developed. Under mild reaction conditions, the reaction proceeds smoothly to afford tricyclic dinitrogen‐fused heterocyclic compounds in moderate to excellent yields with moderate to excellent stereoselectivies. Using a chiral phosphine as the catalyst, the reaction could work to give the cycloadduct in moderate yield

  已经开发了膦催化的[3 + 3]偶氮甲亚胺与炔酮的环化反应。在温和的反应条件下，反应可顺利进行，从而以中等至优异的收率提供中等至优异的立体选择性，得到三环二氮稠合的杂环化合物。使用手性膦作为催化剂，该反应可以起作用，以中等收率和中等对映选择性得到环加合物。
• Über die cis, trans-isomeren 4-Cyclohexyl-buten-(3)-one-(2)
  作者：V. Theus、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19560390516

  日期：——

  Trans- and cis-4-cyclohexyl-but-3-one-2-one have been prepared. The comparison of their physical and chemical properties gave results analogous to those obtained with the trans- and cis-forms of dec-3- ene-2-one, hept-3-ene-2-one, and 4-phenyl-but-3-ene-2-one, described in two previous palpers.

  已经制备了反式和顺式-4-环己基-丁-3-酮-2-一。将它们的物理和化学性质进行比较，得出的结果类似于用癸-3-烯-2-酮，庚-3-烯-2-酮和4-苯基-丁烯的反式和顺式形式获得的结果。 3-烯-2-一，在之前的两个论文中有描述。