4-(2-amino-1H-imidazol-4-yl)-N-undecyl-butyramide hydrochloride | 1110786-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-(2-amino-1H-imidazol-4-yl)-N-undecyl-butyramide hydrochloride
• 英文别名: 4-(2-amino-1H-imidazol-5-yl)-N-undecylbutanamide;hydrochloride
• CAS: 1110786-56-5
• 化学式: C₁₈H₃₄N₄O*ClH
• 分子量: 358.955
• InChiKey: GLUCPTBOZAOONS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.38
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-氨基-5-(苄氧基)-5-氧代戊酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-(2-amino-1H-imidazol-4-yl)-N-undecyl-butyramide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  类似物合成揭示了2-氨基咪唑铅佐剂对耻垢分枝杆菌的抗生物膜作用和β-内酰胺增强作用的分离

  摘要：

  生物膜形成是细菌在抗生素治疗中幸存下来的许多机制之一。已经证明，当结核分枝杆菌在体外存在于生物膜中时，它表现出对抗菌药物的表型抗性。由于药物治疗后结核分枝杆菌的体内存活可能与生物膜样耐药性表达有关，因此可以推测生物膜分散应增加抗生素敏感性并减少当前抗生素治疗方案的持续时间。以前，我们已经确定了能够分散和抑制结核分枝杆菌和耻垢分枝杆菌的2-氨基咪唑（2-AI）化合物体外生物膜。另外，该化合物增强了羧苄青霉素对结核分枝杆菌的活性，并在较小程度上增强了耻垢分枝杆菌的活性。在这里，我们描述了对该化合物的SAR研究，评估了每种衍生物的生物膜分散性和针对耻垢分枝杆菌的β-内酰胺增强能力。这项研究确定了一种可以改善铅化合物的生物膜分散能力的化合物。有趣的是，鉴定出了一种增强β-内酰胺类抗生素亚型能力的化合物。这些化合物表明生物膜的分散和增强能力可能不相关。

  DOI：

  10.1111/cbdd.13208

文献信息

• Synthesis and Antibiofilm Activity of a Second-Generation Reverse-Amide Oroidin Library: A Structure-Activity Relationship Study
  作者：T. Eric Ballard、Justin J. Richards、Amanda L. Wolfe、Christian Melander

  DOI：10.1002/chem.200801419

  日期：——

  A second-generation library of 2-aminoimidazole-based derivatives incorporating a "reversed amide" (RA) motif in comparison to the marine natural product oroidin were synthesized and subsequently assayed for antibiofilm activity against the medically relevant Gram-negative proteobacteria P. aeruginosa and A. baumannii. Most notably, an in-depth activity profile is reported for the most active subclass

  合成了第二代基于2-氨基咪唑的衍生物，与海洋天然产物oroidin相比，该衍生物结合了“反向酰胺”（RA）主题，随后针对医学上相关的革兰氏阴性菌铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌鲍曼不动杆菌 最值得注意的是，据报道，活性最高的衍生物亚类具有更深的活性，这些亚类的酰胺键上带有线性脂族链。另外，核心模板的进一步结构修饰，例如酰胺键的去除或三唑等排物的取代，导致发现了具有抗生物膜活性的类似物，其对铜绿假单胞菌和铜绿假单胞菌的抑制和分散特性各不相同。鲍曼生物膜。