2-cyano-N-cyclopropyl-3,3-bis(methylthio)acrylamide | 1438286-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-cyano-N-cyclopropyl-3,3-bis(methylthio)acrylamide
• 英文别名: 2-cyano-N-cyclopropyl-3,3-bis(methylsulfanyl)prop-2-enamide
• CAS: 1438286-86-2
• 化学式: C₉H₁₂N₂OS₂
• 分子量: 228.339
• InChiKey: COJNGMZDLJJUPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-cyclopropyl-3,3-bis(methylthio)acrylamide 、 乙酰乙酸乙酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 以71%的产率得到ethyl 5-cyano-1-cyclopropyl-2-methyl-4-(methylthio)-6-oxo-1,6-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种简单且通用的合成高度官能化的6-oxo-1,6-二氢吡啶的方法

  摘要：

  一锅反应中，由2-cyano-3的N-烷基和N-芳基衍生物有效合成了多种5-氰基-4-甲硫基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯， 3-双（甲硫基）丙烯酰胺和某些β-酮酯。反应通过碳酸氢钾介导的β-酮酯向2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺的共轭加成而进行，接着是甲硫醇的损失，接着酰胺基与酰基羰基的分子内缩合。通过分离2-乙酰基-4-氰基-5-氨基-3-（甲硫基）-5-氧opent-3-烯酸酯中间体并将其独立环化为所需的6-oxo-1，已经建立了反应机理。 ，6-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.082
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 2-氰基-N-环丙基乙酰胺 、 碘甲烷 在 potassium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.5h， 以73%的产率得到2-cyano-N-cyclopropyl-3,3-bis(methylthio)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  一种简单且通用的合成高度官能化的6-oxo-1,6-二氢吡啶的方法

  摘要：

  一锅反应中，由2-cyano-3的N-烷基和N-芳基衍生物有效合成了多种5-氰基-4-甲硫基-6-氧代-1,6-二氢吡啶-3-羧酸酯， 3-双（甲硫基）丙烯酰胺和某些β-酮酯。反应通过碳酸氢钾介导的β-酮酯向2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺的共轭加成而进行，接着是甲硫醇的损失，接着酰胺基与酰基羰基的分子内缩合。通过分离2-乙酰基-4-氰基-5-氨基-3-（甲硫基）-5-氧opent-3-烯酸酯中间体并将其独立环化为所需的6-oxo-1，已经建立了反应机理。 ，6-二氢吡啶。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.082