3-chloro-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine | 1337984-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-chloro-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
• 英文别名: 4-chloro-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
• CAS: 1337984-92-5
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: RFRSJACVOGHKLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.65
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.67h， 生成 1-((4-chloro-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridin-7-yl)methyl)-5-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑并[1,5-a]吡啶类作为口服活性EP1受体拮抗剂：合成，结构-活性关系研究和生物学评估。

  摘要：

  设计，合成和评价新型吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物作为口服活性EP1拮抗剂，用于治疗膀胱过度活动症。匹配的分子对分析（MMPA）允许设计一系列新的吡唑并[1,5-a]吡啶衍生物4-6。进行了4-6的结构-活性关系（SAR）研究，鉴定了纳摩尔水平的EP1拮抗剂4c，在17-苯基trinor前列腺素E2诱导的膀胱收缩模型中，通过十二指肠内（id）给药显示出良好的药理作用在大鼠中。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.003
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium bromide 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 silver benzoate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 21.08h， 生成 6-chloro-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine 、 3-chloro-2-phenylpyrazolo[1,5-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2- and 2,3-Substituted Pyrazolo[1,5-a]pyridines: Scope and Mechanistic Considerations of a Domino Direct Alkynylation and Cyclization of N-Iminopyridinium Ylides Using Alkenyl Bromides, Alkenyl Iodides, and Alkynes

  摘要：

  Direct functionalization and tandem processes have both received considerable recent interest due to their cost and time efficiency. Herein we report the synthesis of difficult to obtain 2-substituted pyrazolo[1,5-a]pyridines through a tandem palladium-catalyzed/silver-mediated elimination/direct functionalization/cyclization reaction involving N-benzoyliminopyridinium ylides. As such, these biologically important molecules are prepared in an efficient, high-yielding manner, only requiring a two-step sequence from pyridine. Aryl-substituted alkenyl bromides and iodides are effective ylide coupling partners. Mechanistic studies led to the use of terminal alkynes, which extended the scope of the reaction to include alkyl substitution on the unsaturated reactive site. The optimization, scope, and mechanistic considerations of the process are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo201303x