5-benzo<1,3>dioxol-5-ylnaphtho<2,3-d><1,3>dioxole-6,7-dicarboxylic acid 6-methyl ester | 164524-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 5-benzo<1,3>dioxol-5-ylnaphtho<2,3-d><1,3>dioxole-6,7-dicarboxylic acid 6-methyl ester
• 英文别名: 5-benzo[1,3]dioxol-5-yl-naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylic acid 7-methyl ester；5-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-6-methoxycarbonylbenzo[f][1,3]benzodioxole-7-carboxylic acid
• CAS: 164524-67-8
• 化学式: C₂₁H₁₄O₈
• 分子量: 394.337
• InChiKey: VERIXEMJUKNZNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-benzo<1,3>dioxol-5-ylnaphtho<2,3-d><1,3>dioxole-6,7-dicarboxylic acid 6-methyl ester 在 锂硼氢 、 sodium hydride 作用下， 生成 justicidin E
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to the 1-Arylnaphthalene Lignans Utilizing a Tandem Pummerer-Diels-Alder Reaction Sequence

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00118a004
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 5-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6,7-dicarboxylate 在 potassium trimethylsilonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以100%的产率得到5-benzo<1,3>dioxol-5-ylnaphtho<2,3-d><1,3>dioxole-6,7-dicarboxylic acid 6-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  串联Pummerer-Diels-Alder反应序列。一种新型的级联方法，用于制备1-芳基萘木质素。

  摘要：

  由邻苯甲酰基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代碳原子化被相邻的酮基团截获，以生成α-硫代异苯并呋喃作为过渡中间体，随后进行狄尔斯-阿尔德环加成反应并加入亲二烯体。酸催化环加合物的开环，然后进行芳构化，得到芳基萘衍生物。对于炔属二烯亲和物，串联环化-环加成序列提供了四氢萘酮，其是主要环加合物的频哪醇型重排。该方法的多功能性是通过合成taiwanin C和E以及Justicidin E来突出显示的。苯并[1,3]二恶酚-5-基-[6-[（乙基亚硫酰基）甲基]的Pummerer反应产生的α-硫代碳酸盐化反应苯并[1，3]二氧杂-5-基）甲酮被相邻的酮基团拦截，生成α-硫代异苯并呋喃，作为过渡中间体，随后与马来酸二甲酯进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。最初形成的Diels-Alder环加合物易于转化为5-苯并[1,3]二恶唑-5-基-8-（乙硫基）萘并[2,3-d] [1,3]二恶唑-6,

  DOI：

  10.1021/jo960295s

文献信息

• Tandem Pummerer−Diels−Alder Reaction Sequence. A Novel Cascade Process for the Preparation of 1-Arylnaphthalene Lignans
  作者：Albert Padwa、John E. Cochran、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1021/jo960295s

  日期：1996.1.1

  which undergoes a subsequent Diels-Alder cycloaddition with added dienophiles. Acid-catalyzed ring-opening of the cycloadduct followed by aromatization gave an arylnaphthalene derivative. With acetylenic dienophiles, the tandem cyclization-cycloaddition sequence provided tetralones which result from a pinacol-type rearrangement of the primary cycloadducts. The versatility of the approach is highlighted

  由邻苯甲酰基取代的亚砜的Pummerer反应产生的α-硫代碳原子化被相邻的酮基团截获，以生成α-硫代异苯并呋喃作为过渡中间体，随后进行狄尔斯-阿尔德环加成反应并加入亲二烯体。酸催化环加合物的开环，然后进行芳构化，得到芳基萘衍生物。对于炔属二烯亲和物，串联环化-环加成序列提供了四氢萘酮，其是主要环加合物的频哪醇型重排。该方法的多功能性是通过合成taiwanin C和E以及Justicidin E来突出显示的。苯并[1,3]二恶酚-5-基-[6-[（乙基亚硫酰基）甲基]的Pummerer反应产生的α-硫代碳酸盐化反应苯并[1，3]二氧杂-5-基）甲酮被相邻的酮基团拦截，生成α-硫代异苯并呋喃，作为过渡中间体，随后与马来酸二甲酯进行狄尔斯-阿尔德环加成反应。最初形成的Diels-Alder环加合物易于转化为5-苯并[1,3]二恶唑-5-基-8-（乙硫基）萘并[2,3-d] [1,3]二恶唑-6,
• A new benzannulation reaction and its application in the multiple parallel synthesis of arylnaphthalene lignans
  作者：Stuart R Flanagan、David C Harrowven、Mark Bradley

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00616-6

  日期：2002.7

  described. The method is high yielding and provides a rapid entry to arylnaphthalenes. The lignan natural products justicidin B 1, retrojusticidin B 2, taiwanin C 3, justicidin E 4, chinensin 5 and retrochinensin 6 have all been synthesised in good overall yield using this protocol, demonstrating its potential in multiple parallel synthesis. The selective oxidation of diols 34–36 to the corresponding retrolactones

  描述了一种基于顺序霍纳-埃蒙斯和克莱森缩合反应的新型芳香环化反应。该方法产率高并且提供了芳基萘的快速进入方法。木质素天然产物正义肽B 1，逆转录酶B 2，台黄素C 3，正义肽E 4，chinensin 5和Retrochinensin 6均已使用该方案以良好的总收率合成，证明了其在多个平行合成中的潜力。同样值得注意的是，用锰酸钡（VI）将二醇34 – 36选择性氧化为相应的内酯。
• A New Approach to the 1-Arylnaphthalene Lignans Utilizing a Tandem Pummerer-Diels-Alder Reaction Sequence
  作者：John E. Cochran、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo00118a004

  日期：1995.6
• Studies toward the Total Synthesis of Arylnaphthalene Lignans via a Photo-Dehydro-Diels–Alder (PDDA) Reaction
  作者：Pablo Wessig、Dominik Badetko、Maciej Czarnecki、Lukas Wichterich、Peter Schmidt、Cosima Brudy、Eric Sperlich、Alexandra Kelling

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00195

  日期：2022.5.6

  An efficient method for the preparation of arylnaphthalene lignans (ANLs) was developed, which is based on the Photo-Dehydro-Diels–Alder (PDDA) reaction. While intermolecular PDDA reactions turned out to be inefficient, the intramolecular variant using suberic acid as tether linking two aryl propiolic esters smoothly provided naphthalenophanes. The irradiations were performed with a previously developed

  开发了一种基于 Photo-Dehydro-D iels –Alder ( PDDA ) 反应制备芳基萘木脂素 (ANLs) 的有效方法。虽然分子间 PDDA 反应被证明是低效的，但使用辛二酸作为连接两个芳基丙醇酯的系链的分子内变体顺利地提供了萘酚。使用先前开发的环形连续流动反应器和 UVB 灯进行辐照。这样就可以制备出天然产物Alashinol D、Taiwanin C和一种未命名的ANL。