(13S)-1,2,4-trimethyl-3-(N-α-methylbenzylcarbamoyl)quinolinium iodide | 104785-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (13S)-1,2,4-trimethyl-3-(N-α-methylbenzylcarbamoyl)quinolinium iodide
• 英文别名: 11S-3-(N-α-methylbenzyl)carbamoyl-1,2,4-trimethylquinolinium iodide
• CAS: 104785-59-3
• 化学式: C₂₁H₂₃N₂O*I
• 分子量: 446.331
• InChiKey: IZWSLKXVEGMYFW-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  32.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (13S)-1,2,4-trimethyl-3-(N-α-methylbenzylcarbamoyl)quinolinium iodide 在 sodium dithionite 、 borate buffer 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 4S,11S-3-(N-α-methylbenzy)carbamoyl-1,2,4-trimethyl-1,4-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Nad（P）+ -nad（p）h模型。57：氢化物从（到）nad（p）+ -nad（p）h的（净）氢化物转移中的立体化学：手性沉

  摘要：

  NAD（P）H / NAD（P）+和相关化合物仅对C 3 –C羰基单键具有固有的手性。合成了对于该手性具有稳定构象的模型化合物，并且研究了羰基偶极子与反应的氢之间的构象关系。已经得出结论，只要底物是中性物质，这些基团的构象在还原和氧化中都存在关系。在量子化学计算的基础上，结合先前提出的假设对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87503-7
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基喹啉-3-羧酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 三聚氯氰 、 三乙胺 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (13S)-1,2,4-trimethyl-3-(N-α-methylbenzylcarbamoyl)quinolinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Nad（P）+ -nad（p）h模型。57：氢化物从（到）nad（p）+ -nad（p）h的（净）氢化物转移中的立体化学：手性沉

  摘要：

  NAD（P）H / NAD（P）+和相关化合物仅对C 3 –C羰基单键具有固有的手性。合成了对于该手性具有稳定构象的模型化合物，并且研究了羰基偶极子与反应的氢之间的构象关系。已经得出结论，只要底物是中性物质，这些基团的构象在还原和氧化中都存在关系。在量子化学计算的基础上，结合先前提出的假设对结果进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87503-7

文献信息

• Consideration of molecular arrangements in regio- and enantioselective reduction of an NAD model compound controlled by carbonyl oxygen orientation
  作者：Yuji Mikata、Shiho Aida、Yoko Inaba、Shigenobu Yano

  DOI：10.1039/b710780c

  日期：——

  low enantioselectivity, whereas sodium borohydride promotes 1,2-reduction, affording 3-piperidinylcarbonyl-1,2,4-trimethyl-1,2-dihydroquinoline () as the sole product in a moderate enantioselectivity. When 1 was reduced by the chiral NADH model compound, 2,4-dimethyl-3-(N-alpha-methylbenzylcarbamoyl)-1-propyl-1,4-dihydropyridine (Me(2)PNPH (4)), the regioselectivity and enantioselectivity of the reaction

  具有轴向手性的NAD模型化合物相对于C（3）（喹啉鎓）-C（羰基）键，3-哌啶基羰基-1,2,4-三甲基喹啉鎓离子的还原反应的区域和对映选择性（1），描述了通过使用几种还原剂。1与亚硫酸氢钠反应可得到1,4-还原产物，3-哌啶基羰基-1,2,4-三甲基-1,4-二氢喹啉（），对映选择性低，而硼氢化钠可促进1,2-还原，得到作为唯一产物的3-哌啶基羰基-1,2,4-三甲基-1,2-二氢喹啉（）具有中等对映选择性。当1被手性NADH模型化合物还原时，2,4-二甲基-3-（N-α-甲基苄基氨基甲酰基）-1-丙基-1,4-二氢吡啶（Me（2）PNPH（4）），1和4的立体化学显着改变了反应的区域选择性和对映选择性。非手性NADH模型化合物1-丙基-1,4-二氢烟酰胺（PNAH（5））表现出较高的区域选择性和对映选择性。产物的选择性反映了反应过渡态中分子排列的变化，并揭示了控制反应中分子排列的参数的相对重要性。