(1R,5S,6R,7S)-6,7-dibenzoyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane | 356050-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6R,7S)-6,7-dibenzoyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane
• 英文别名: [(1R,5S,6R,7S)-7-benzoyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]-phenylmethanone
• CAS: 356050-42-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₃
• 分子量: 306.361
• InChiKey: QGFZAZMJFKCJIV-FZDBZEDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R,7S)-6,7-dibenzoyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以20%的产率得到2-[(3R,4S)-4-(2-Oxo-2-phenyl-ethyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  高效电催化分子内阴离子自由基环丁烷化反应

  摘要：

  介绍了双（烯酮）及其相关底物的电化学引发的分子内阴离子自由基环丁烷化反应。还观察到了少量的新型阴离子自由基Diels-Alder加合物的形成。周环产品的总产量，包括顺式和反式-环丁烷和单一Diels-Alder加合物通常很高（51-88％），电催化因子在1.5-5范围内。从机理上讲，有力的证据表明，对作为二种周环产物的前体的狄氏阴离子自由基中间体进行了干预。这些反应的范围和局限性被相当广泛地探索和定义，特别是在某些情况下，电生成的碱催化反应与这些阴离子自由基周环反应竞争的趋势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.08.088
• 作为产物：
  描述：

  (2E,2'E)-4,4'-oxybis(1-phenylbut-2-en-1-one) 在 lithium tetrafluoroborate 、 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到(1R,5S,6R,7S)-6,7-dibenzoyl-3-oxabicyclo[3.2.0]heptane
  参考文献：
  名称：

  Ischay, Michael A.; Anzovino, Mary E.; Du, Juana, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12886 - 12887

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemically Induced Anion Radical Cycloadditions:  Intramolecular Cyclobutanation of Bis(enones) via Homogeneous Electron Transfer
  作者：Jingkui Yang、Greg A. N. Felton、Nathan L. Bauld、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja030543j

  日期：2004.2.1

  The first examples of anion radical cycloaddition induced by homogeneous electron transfer from chemical agents are described. Specifically, upon exposure to chrysene anion radical, bis(enone) substrates are found to engage in stereoselective intramolecular [2 + 2] cycloaddition. These studies, along with the corresponding electrochemically initiated reactions, provide insight into this fundamentally

  描述了由化学试剂的均相电子转移引起的阴离子自由基环加成反应的第一个例子。具体而言，在暴露于 chrysene 阴离子自由基后，发现双（烯酮）底物参与立体选择性分子内 [2 + 2] 环加成。这些研究以及相应的电化学引发的反应提供了对这种全新的反应模式的深入了解，并支持扩展这种新型反应类型的可行性。