6-(4-bromophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b]thiazole | 25968-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(4-bromophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 6-(4-Bromophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b][1,3]thiazole
• CAS: 25968-24-5
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂S
• mdl: MFCD08815578
• 分子量: 293.187
• InChiKey: LBBUBQWNYHXSRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-bromophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b]thiazole 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 8-(4-bromophenyl)-8-hydroxy-5-methyl-8H-[1,4]thiazino[3,4-c][1,2,4]oxadiazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ring-ring interconversions. Part 2. Effect of the substituent on the rearrangement of 6-aryl-3-methyl-5-nitrosoimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles into 8-aryl-8-hydroxy-5-methyl-8H-[1,4]thiazino[3,4-c][1,2,4]oxadiazol-3-ones. A novel class of potential antitumor agents

  摘要：

  The reaction of several 6-aryl-3-methyl-5-nitrosoimidazo[2,1-b][1,3]thiazoles with hydrochloric acid by refluxing in ethanol gives new 8-aryl-8-hydroxy-5-methyl-8H-[1,4]thiazino[3,4-c] [1,2,4]oxadiazol-3-ones for testing of their biological activity. By carrying out the reaction at room temperature it has been possible to isolate reaction intermediates to which structures have been assigned. This study has provided information on the reaction mechanism and on the effect of the substituent in the phenyl ring on the yield of the reaction. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00189-1
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethyl]-4-methylthiazolium bromide 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以91%的产率得到6-(4-bromophenyl)-3-methylimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 2-amino-4-methyl-3-[2-aryl(hetaryl)-2-oxoethyl]-thiazolium bromides in aqueous medium. A simple synthesis of substituted imidazo[2,1-b]thiazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107042801412029x

文献信息

• ¹ H and ¹³ C assignments of three series bioactive imidazo[2,1-<i>b</i> ]thiazole derivatives
  作者：Alexander S. Bunev、Elena V. Sukhonosova、Gennady I. Ostapenko、Andzhela P. Pavlova、Alexander S. Peregudov

  DOI：10.1002/mrc.4115

  日期：2014.11

  systematic studies on their NMR properties have been published. Therefore, 13 compounds with typical substitute group from these three series were selected to carry out a detailed NMR investigation using 1D and 2D NMR experiments including H NMR, C NMR, HMQC and HMBC. Here, we present the detailed H and C NMR assignments of these compounds and further analyze and compare the NMR data of these compounds

  咪唑并[2,1-b]噻唑是一组有趣的杂环分子。含有咪唑并 [2,1-b] 噻唑部分的化合物显示出有趣的药理活性以及从技术和农业角度来看有用的特性。它们的抗肿瘤、抗过敏、麻醉、抗癌、抗病毒、抗菌和抗氧化活性已被广泛研究。尽管有关于咪唑并 [2,1-b] 噻唑的广泛应用和对其化学的广泛研究的信息，但尚未发表对其 NMR 特性的系统研究。因此，从这三个系列中选择了 13 种具有典型取代基的化合物进行详细的 NMR 研究，使用 1D 和 2D NMR 实验，包括 H NMR、C NMR、HMQC 和 HMBC。这里，
• [EN] IMIDAZOTHIAZOLE COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING PLANT NEMATODE INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS D'IMIDAZOTHIAZOLE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS PROVOQUÉES PAR DES NÉMATODES CHEZ UNE PLANTE
  申请人：GOVERNING COUNCIL UNIV TORONTO

  公开号：WO2021003571A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present application relates to the treatment of nematode infections in a plant. For example, the application relates to the use of one or more compounds of Formula (I) as defined herein, or compositions comprising these compounds, for treatment of a nematode infection or a disease, disorder or condition arising from a nematode infection in a plant. (Formula I)

  本申请涉及植物中线虫感染的治疗。例如，本申请涉及使用本公式（I）中定义的一个或多个化合物，或包含这些化合物的组合物，用于治疗植物中的线虫感染或由线虫感染引起的疾病、紊乱或病况。
• Asymmetric Mannich reactions of imidazo[2,1-b]thiazole-derived nucleophiles with (SS)-N-tert-butanesulfinyl (3,3,3)-trifluoroacetaldimine
  作者：Haibo Mei、Chen Xie、Lingmin Wu、Vadim A. Soloshonok、Jianlin Han、Yi Pan

  DOI：10.1039/c3ob41785a

  日期：——

  reasonably good yields (55%–79%) and exceptionally high stereoselectivity (>99 : 1 dr). This method presents a general approach for the preparation of a new type of biologically relevant compounds containing pharmacophoric imidazo[2,1-b]thiazole and (trifluoro)ethylamine groups.

  咪唑并[2,1-的不对称曼尼希反应b ]噻唑衍生的亲核试剂与（S小号） - N-叔-butanesulfinyl（3,3,3-）-trifluoroacetaldimine发现具有相当好的产率继续进行（55％-79％ ）和极高的立体选择性（> 99：1 dr）。该方法为制备含有药效基咪唑并[2，1- b ]噻唑和（三氟）乙胺基团的新型生物相关化合物提供了一种通用方法。
• Pyl,T. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 643, p. 153 - 160
  作者：Pyl,T. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cyclization of 2-amino-4-methyl-3-[2-aryl(hetaryl)-2-oxoethyl]-thiazolium bromides in aqueous medium. A simple synthesis of substituted imidazo[2,1-b]thiazoles
  作者：E. V. Sukhonosova、V. E. Statsyuk、G. I. Ostapenko、A. S. Bunev

  DOI：10.1134/s107042801412029x

  日期：2014.12

表征谱图