2-(diphenylphosphinoyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione | 1146976-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(diphenylphosphinoyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• 英文别名: 2-Diphenylphosphoryl-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
• CAS: 1146976-07-9
• 化学式: C₂₇H₂₁O₃P
• 分子量: 424.436
• InChiKey: XQFMBECGRKIIRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  phenacyldiphenylphosphine oxide 、 苯甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到2-(diphenylphosphinoyl)-1,3-diphenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  用二苯基磷化锂对锡基环氧乙烷进行区域和立体特异性切割

  摘要：

  未取代或 C-取代的锡基环氧乙烷与二苯基磷化锂发生立体特异性反应，产生由 α-开环产生的 β-羟基磷烷氧化物或通过 β-开环产生 β-膦酰基酮。此外，二锡基环氧乙烷的反应性取决于它们的配置。顺式异构体提供相应的 α,β-二膦醇，而反式异构体则显示为无反应性。另一方面，β-甲硅烷基-甲锡基环氧乙烷的开环区域化学受锡基团控制，并且根据甲硅烷基的性质，导致立体定义的β-甲硅烷基化乙烯基膦氧化物或β-甲锡基甲硅烷基烯醇醚。最后，gem-甲硅烷基-锡基环氧乙烷经历β-开环，得到β-磷酰基酰基硅烷和甲硅烷基烯醇醚的混合物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800984

文献信息

• Regio- and Stereospecific Cleavage of Stannyloxiranes with Lithium Diphenylphosphide
  作者：Ana M. González-Nogal、Purificación Cuadrado、M. Angeles Sarmentero

  DOI：10.1002/ejoc.200800984

  日期：2009.2

  group and, depending on the nature of the silyl group, led either to stereodefined β-silylated vinylphosphane oxides or to β-stannyl silyl enol ethers. Finally, the gem-silyl-stannyloxiranes underwent β-opening to give mixtures of β-phosphanyl acylsilanes and silyl enol ethers. All compounds are interesting synthons of great versatility in organic chemistry.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  未取代或 C-取代的锡基环氧乙烷与二苯基磷化锂发生立体特异性反应，产生由 α-开环产生的 β-羟基磷烷氧化物或通过 β-开环产生 β-膦酰基酮。此外，二锡基环氧乙烷的反应性取决于它们的配置。顺式异构体提供相应的 α,β-二膦醇，而反式异构体则显示为无反应性。另一方面，β-甲硅烷基-甲锡基环氧乙烷的开环区域化学受锡基团控制，并且根据甲硅烷基的性质，导致立体定义的β-甲硅烷基化乙烯基膦氧化物或β-甲锡基甲硅烷基烯醇醚。最后，gem-甲硅烷基-锡基环氧乙烷经历β-开环，得到β-磷酰基酰基硅烷和甲硅烷基烯醇醚的混合物。