(1S,5R,6R)-6-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-2,2,6-trimethylbicyclo[3.3.0]nonan-3-one | 1048342-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,5R,6R)-6-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-2,2,6-trimethylbicyclo[3.3.0]nonan-3-one
• CAS: 1048342-00-2
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: KRVVUIHXSIZDPA-SFDCBXKLSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C(Solvent: Ethyl acetate; Hexane)
• 沸点：
  351.9±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.004±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6R)-6-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-2,6-dimethylbicyclo[3.3.0]non-1-en-3-one 、 碘甲烷 在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到(1R,5S,6R)-6-((2S)-2,3-O-isopropylidene-2,3-dihydroxypropyl)-2,2,6-trimethylbicyclo[3.3.0]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  A Synthetic Approach to the Fusicoccane A−B Ring Fragment Based on a Pauson−Khand Cycloaddition/Norrish Type 1 Fragmentation

  摘要：

  A synthetic approach to the A-B ring system within the fusicoccane family of diterpenes is presented. Key steps in this approach are a diastereoselective Pauson-Khand reaction, a Norrish 1 photofragmentation, a Charette cyclopropanation, and a ring-closing metathesis process.

  DOI：

  10.1021/jo800933f