(2R,3R)-3-(3-benzyloxyphenyl)-2-methylpent-4-enoic acid chloride | 1384983-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R,3R)-3-(3-benzyloxyphenyl)-2-methylpent-4-enoic acid chloride
• 英文别名: (2R,3R)-2-methyl-3-(3-phenylmethoxyphenyl)pent-4-enoyl chloride
• CAS: 1384983-28-1
• 化学式: C₁₉H₁₉ClO₂
• 分子量: 314.812
• InChiKey: XNPZQORYFNJHQZ-RDTXWAMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(3-benzyloxyphenyl)-2-methylpent-4-enoic acid chloride 在 5%-palladium/activated carbon 氢气 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 22.84h， 生成 他喷他多
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PRODUCING (2R,3R)-NA-DIMETHYL-3-(3-HYDROXYPHENYI)-2-METHYLPENTYLAMINE (TAPENTADOL)
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE (2R,3R)-NA-DIMÉTHYL-3-(3-HYDROXYPHÉNYLE)-2-MÉTHYLPENTYLAMINE (TAPENTADOL)

  摘要：

  本发明涉及一种方法，其中的关键步骤是生产公式I的光学纯或光学富集的tapentadol。在该方法中，通式V的光学纯或光学富集的(2R,3R)-胺（其中R代表苯甲基基团，在苯环中取代或未取代，例如苄基或4-甲氧基苄基，苯基甲基或三苯基甲基基团）在金属催化剂上进行氢化，如果需要，所得的tapentadol可通过药学上可接受的酸的作用转化为相应的盐，例如盐酸盐。

  公开号：

  WO2012089177A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-3-(3-benzyloxyphenyl)-2-methylpent-4-enoic acid (R)-1-phenylethylamine salt 在 盐酸 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2R,3R)-3-(3-benzyloxyphenyl)-2-methylpent-4-enoic acid chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF PRODUCING (2R,3R)-NA-DIMETHYL-3-(3-HYDROXYPHENYI)-2-METHYLPENTYLAMINE (TAPENTADOL)
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE (2R,3R)-NA-DIMÉTHYL-3-(3-HYDROXYPHÉNYLE)-2-MÉTHYLPENTYLAMINE (TAPENTADOL)

  摘要：

  本发明涉及一种方法，其中的关键步骤是生产公式I的光学纯或光学富集的tapentadol。在该方法中，通式V的光学纯或光学富集的(2R,3R)-胺（其中R代表苯甲基基团，在苯环中取代或未取代，例如苄基或4-甲氧基苄基，苯基甲基或三苯基甲基基团）在金属催化剂上进行氢化，如果需要，所得的tapentadol可通过药学上可接受的酸的作用转化为相应的盐，例如盐酸盐。

  公开号：

  WO2012089177A1