(R(S),S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-ethyl-2-phenylaziridine | 1236324-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R(S),S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-ethyl-2-phenylaziridine
• 英文别名: (2S)-1-[(R)-tert-butylsulfinyl]-2-ethyl-2-phenylaziridine
• CAS: 1236324-89-2
• 化学式: C₁₄H₂₁NOS
• 分子量: 251.393
• InChiKey: GMVWPAWWNQFSRX-XZDBBAETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R(S),S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-ethyl-2-phenylaziridine 在 间氯过氧苯甲酸 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 N-((2R)-2-hydroxy-2-phenylbut-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfonamide 、 N-((2S)-2-hydroxy-2-phenylbut-1-yl)-2-methylpropane-2-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of new chiral N-sulfinyl 2,2-disubstituted aziridines by Grignard additions across α-chloro N-sulfinyl ketimines

  摘要：

  手性α-氯代N-特丁基亚磺酰基亚胺与Grignard试剂的反应，得到了新的手性N-亚磺酰基2,2-二取代氮杂环丙烷，其非对映体比例良好至优秀（最高达98:2）。1,2,2-三取代氮杂环丙烷的总产率很高（51-85%），并且具有极佳的立体选择性（>98% ee）。Grignard加成反应中获得的立体选择性，可归因于α-氯原子的配位能力，导致了与非官能化N-亚磺酰基亚胺相反的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/c001471k
• 作为产物：
  描述：

  [N(E),S(R)]-N-(2-Chloro-1-phenylethylidene)-2-methyl-2-propanesulfinamide 、 乙基氯化镁 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R(S),S)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-ethyl-2-phenylaziridine 、 (R(S),R)-1-(tert-butylsulfinyl)-2-ethyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of new chiral N-sulfinyl 2,2-disubstituted aziridines by Grignard additions across α-chloro N-sulfinyl ketimines

  摘要：

  手性α-氯代N-特丁基亚磺酰基亚胺与Grignard试剂的反应，得到了新的手性N-亚磺酰基2,2-二取代氮杂环丙烷，其非对映体比例良好至优秀（最高达98:2）。1,2,2-三取代氮杂环丙烷的总产率很高（51-85%），并且具有极佳的立体选择性（>98% ee）。Grignard加成反应中获得的立体选择性，可归因于α-氯原子的配位能力，导致了与非官能化N-亚磺酰基亚胺相反的立体化学结果。

  DOI：

  10.1039/c001471k

文献信息

• Asymmetric synthesis of new chiral N-sulfinyl 2,2-disubstituted aziridines by Grignard additions across α-chloro N-sulfinyl ketimines
  作者：Filip Colpaert、Sven Mangelinckx、Erika Leemans、Bram Denolf、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1039/c001471k

  日期：——

  Reaction of chiral α-chloro N-tert-butanesulfinyl ketimines with Grignard reagents afforded new chiral N-sulfinyl 2,2-disubstituted aziridines in good to excellent diastereomeric ratio (dr up to 98 : 2). The 1,2,2-trisubstituted aziridines were isolated in high overall yield (51–85%) and with excellent enantiomeric excess (>98% ee). The stereoselectivity obtained in the Grignard addition is rationalized by the coordinating ability of the α-chloro atom resulting in the opposite stereochemical outcome as observed for nonfunctionalized N-sulfinyl ketimines.

  手性α-氯代N-特丁基亚磺酰基亚胺与Grignard试剂的反应，得到了新的手性N-亚磺酰基2,2-二取代氮杂环丙烷，其非对映体比例良好至优秀（最高达98:2）。1,2,2-三取代氮杂环丙烷的总产率很高（51-85%），并且具有极佳的立体选择性（>98% ee）。Grignard加成反应中获得的立体选择性，可归因于α-氯原子的配位能力，导致了与非官能化N-亚磺酰基亚胺相反的立体化学结果。