(R)-N-(1-(2-naphthyl)ethyl)salicylaldimine | 3082-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-(1-(2-naphthyl)ethyl)salicylaldimine
• 英文别名: (R)-(-)-[1-(1-naphthyl)ethyl]salicylaldimine；2-[[(1R)-1-naphthalen-2-ylethyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 3082-63-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: GEUHYCVJBWOGOL-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-μ-acetato-bis(η4-1,5-cyclooctadiene)dirhodium(I) 、 (R)-N-(1-(2-naphthyl)ethyl)salicylaldimine 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到cyclooctadiene-((R)-N-(1-(2-naphthyl)ethyl)salicylaldiminato-κ(2)N,O)-rhodium(I)
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Spectroscopy And Crystal Structures Of (R)-N-(1-Aryl-Ethyl)Salicylaldimines And [Rh{(R)-N-(1-Aryl-Ethyl)Salicylaldiminato}(η⁴-Cod)] Complexes

  摘要：

  使用对映纯(R)-(1-芳基-乙基)胺与水杨醛的缩合反应生成对映纯的席夫碱(R)-N-(1-芳基-乙基)水杨醛亚胺(HSB*; 芳基=苯基、2-甲氧基苯基、3-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-溴苯基、2-萘基)。这些席夫碱与二核(乙酸)(η4-环辛二烯)铑(I), [Rh(μ-O₂CMe)(η⁴-cod)]₂, 发生反应，形成单核络合物，环辛二烯-((R)-N-(1-芳基-乙基)水杨醛亚胺-κ²N,O)-铑(I), [Rh(SB^∗)(η⁴-cod)] (SB* = 脱质子手性席夫碱 = 水杨亚胺基；芳基=苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、4-溴苯基、2-萘基)。这些络合物已通过红外光谱、紫外/可见光谱、¹H/¹³C核磁共振和质谱、旋光度以及单晶X射线结构测定对其进行了表征，其中4、5和7的结构已被确定。化合物5的结构显示C-Br···π接触。化合物7是Rh(η⁴-cod)络合物中具有六元Rh-N,O螯合环的第二个示例。

  DOI：

  10.1515/znb-2007-0609

文献信息

• New chiral Schiff base–Cu(II) complexes as cyclopropanation catalysts
  作者：Ana L. Iglesias、Gerardo Aguirre、Ratnasamy Somanathan、Miguel Parra-Hake

  DOI：10.1016/j.poly.2004.09.007

  日期：2004.12

  A series of chiral Schiff base ligands 1-4, derived from (1R,2S)-(+)-cis-1-amino-2-indanol and other chiral amines with substituted salycilaldehydes were synthesized and transformed to the corresponding CU(II) complexes. Molecular structures of six Cu(II) complexes were determined by X-ray crystallographic studies. The structures show the metal ion in a distorted square planar geometry with dimeric or monomeric structures, depending on the ligand denticity. The potential use of these complexes in asymmetric Cyclopropanation was explored. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.